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性格率真,不拘小節,精音律。年輕時隨父高行周從軍。後晉開運元年(944年),有遼軍南襲,他隨父出戰,兵困於戚城(今河南省濮阳市北),竟單騎挾父殺出重圍。後周顯德四年(957年),周世宗攻南唐壽春(今安徽壽縣),敵軍劉仁贍築寨據守,懷德奉命深入敵營偵察,夜渡淮河,清晨兵臨壽春城下,抓住一名敵兵,獲得敵營情報,甚獲世宗賞識。後因擁立趙匡胤稱帝,娶燕國长公主為妻,加拜驸马都尉,升殿前副都點檢。
建隆元年(960年),昭義軍節度使李筠起兵叛於上黨(長治),太祖令懷德與石守信率兵進討,北漢劉鈞按兵不動,首戰長平告捷,又破李筠部於澤州(山西晉城),李筠退守澤州。六月,趙匡胤親征,李筠自焚而亡。建隆二年(961年),改封归德军节度。开宝六年秋,加拜同平章事,冬季,燕国长公主去世,辞去驸马都尉职位。宋太宗即位,兼任侍中,加检校太师。太平兴国四年(979年)跟随太宗灭北汉,改镇曹州,封冀国公。太平興國七年(982年)改封武胜军节度,同年七月病逝,年五十七岁。追赠中书令,追封渤海郡王,谥号武穆。
高怀德之子高处恭,官终右监门卫大将军。高处恭弟高处俊,官至西京作坊使。燕国长公主所生女高氏受封为长乐郡主,后又被宋仁宗封为仁寿公主。
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