邻苯二甲酸二异辛酯

邻苯二甲酸二异辛酯（英語：diisooctyl phthalate，简称DIOP）是一种有机化合物，化学式C₂₄H₃₈O₄，自然界可见于千屈菜^[1]、蜜蜂属^[2]、芒果树^[3]等物种。工业上作为塑化剂使用，因毒性低，被多国允许用于食品包装塑料中。

邻苯二甲酸二异辛酯
英文名	Diisooctyl phthalate
识别
CAS号	27554-26-3
PubChem	33934
ChemSpider	31280
SMILES	CC(C)CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC(C)C
InChI	InChI=1S/C24H38O4/c1-19(2)13-7-5-11-17-27-23(25)21-15-9-10-16-22(21)24(26)28-18-12-6-8-14-20(3)4/h9-10,15-16,19-20H,5-8,11-14,17-18H2,1-4H3
InChIKey	IJFPVINAQGWBRJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34710
性质
化学式	C24H38O4
摩尔质量	390.56 g·mol−1
外观	透明油状液体，有微弱特殊气味
密度	0.986-0.987 g/cm3 （20°C）
熔点	-45°C
沸点	370℃
溶解性（水）	水溶解度<0.1%，微溶于乙二醇、甘油、胺类等有机溶剂、完全溶于汽油、矿物油
危险性
闪点	221℃
自燃温度	246℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质与用途

DIOP为透明油状粘稠液体，微具特殊气味。几乎不溶于水，微溶于甘油、乙二醇，溶于乙醇、乙醚，完全溶于汽油、矿物油。能与大多数树脂具有良好的相容性，除醋酸纤维素、聚醋酸乙烯酯外，对几乎所有工业树脂有良好的相容性^[4]。

DIOP含量与树脂相容性程度^[5]

树脂	10%	25%	50%
醋酸纤维素（乙酰化程度39-42%）	不相容	不相容	不相容
醋酸丁酸纤维素（乙酰化程度31%，丁酰化程度16%）	相容	部分相容	不相容
硝酸纤维素（含氮量11%）	相容	相容	相容
乙基纤维素（乙氧基=47-48%）	相容	相容	相容
聚氯乙烯	相容	相容	相容
氯乙烯（95%）-醋酸乙烯（5%）共聚物	相容	相容	相容
氯化橡胶（氯含量=65%）	相容	相容	相容
聚乙烯醇缩丁醛	相容	部分相容	部分相容
聚苯乙烯（分子量85,000～100,000）	相容	部分相容	部分相容

可作为聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、纤维素树脂和合成橡胶的主增塑剂。电绝缘性和耐油性好，塑化性能与邻苯二甲酸二辛酯（DOP）大体相近，但电性能、增塑效率、低温性能略逊于DOP。可代替DOP用于制作薄膜、片板材、挤塑品、增塑糊，电线电缆、板材、 人造革等。其初始粘度低、且贮存过程中粘度的变化小，特别适用于在增塑糊中^[4]。

因异辛醇链存在多种同分异构体，实际产品为这些异构体的混合物^[5]。

DIOP毒性低，毒性系数T=200，大白鼠经口半数致死量为22.6 mL/kg。法国、意大利、日本、荷兰、英国、美国批准其添加至食品包装材料中。因为油脂容易使塑料中的DIOP溶出，因此含有DIOP的包装材料不宜长期接触油腻食品^[5]。

制备

DIOP传统工业生产方法是采用苯酐和异辛醇在浓硫酸催化下酯化得到^[6]。经过连续或间接酯化后进行纯碱中和、水洗、脱醇、蒸汽蒸馏或压滤即可得到纯品^[7]。后续也有钛酸酯、 固体超强酸、杂多酸催化酯化法实现工业化。此外还可利用邻苯二甲酸二甲酯与异辛醇进行酯交换得到^[8]。

参考资料

1. Rauha JP; Salminen JP; Pihlaja K; Vuorela H; Jussi-Pekka Rauha; Juha-Pekka Salminen; Kalevi Pihlaja; Heikki Vuorela. Characterization of the polyphenolic composition of purple loosestrife (Lythrum salicaria).. Zeitschrift für Naturforschung C. 2001-01, 56 (1-2). doi:10.1515/ZNC-2001-1-203.
2. K Boutabet; W Kebsa; M Alyane; M Lahouel. Polyphenolic fraction of Algerian propolis protects rat kidney against acute oxidative stress induced by doxorubicin. Indian Journal of Nephrology. 2011-04, 21 (2). doi:10.4103/0971-4065.82131.
3. Herianus J.D Lalel; Zora Singh; Soon Chye Tan. Glycosidically-bound aroma volatile compounds in the skin and pulp of ‘Kensington Pride’ mango fruit at different stages of maturity. Postharvest Biology and Technology. 2003-08, 29 (2). doi:10.1016/S0925-5214(02)00250-8.
4. 安家驹. 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000: 577. ISBN 7501927707.
5. 吕世光. 塑料橡胶助剂手册. 北京: 中国轻工业出版社. 1995: 23–25. ISBN 9787501917136.
6. 李继忠. 邻苯二甲酸二异辛酯和邻苯二甲酸二正辛酯的合成. 兰州理工大学学报. 2006, 32 (1): 73-75. doi:10.3969/j.issn.1673-5196.2006.01.020.
7. 《实用化学品配方手册》编委会. 实用化学品配方手册. 成都: 四川科技出版社. 2009. ISBN 9787536466456.
8. 刘霞、胡应喜、张琳. 酯交换法合成邻苯二甲酸二异辛酯. 化学试剂. 2004, 26 (5): 301-302. doi:10.3969/j.issn.0258-3283.2004.05.019.