會津征伐上杉景勝命令家臣直江兼續增建神指城增加防禦力。後來堀秀治向德川家康報告,指出上杉景勝有叛意。有意與德川家康傷補關係的藤田信吉遭到彈劾。4月1日家康派遣伊奈昭綱及河村長門兩者使者,將西笑承兌代寫的書函交給上杉景勝。後來上杉景勝家臣直江兼續回覆,這封信又被稱為直江狀,但這封信可能是偽造。5月3日,德川家康下命各大名進攻會津。
以心崇傳格的南禪寺擔任第270世住持,這時獲後陽成天皇賜予紫衣(日语:紫衣)。 慶長13年(1608年),崇傳獲德川家康傳召,前往駿府城取代死去的西笑承兌(日语:西笑承兌)處理外交工作,從而參與江戶幕府政策。他與閑室元佶(日语:三要元佶)、板倉勝重將寺社帶入行政中,禁制基督教,並且與寺院諸法度、武家諸法度和禁中並公家諸法度制定有關連。
1600年西笑承兌代寫的質問書交給上杉景勝,由上杉氏家臣直江兼續回覆,這封信又被稱為直江狀。 5月3日——德川家康發起會津征伐。 7月24日——德川家康召開小山評定。 8月——河田木曾川渡河之戰,為關原之戰的前哨戰,東軍池田輝政、淺野幸長、山內一豐強行度過木曾川與西軍織田秀信激戰,最終由東軍獲勝。
耳塚鮮和明朝普通士兵則將耳朵或鼻子割了下來,用鹽醃制後獻給主將請功。 耳塚於慶長二年(1597年)開始建造,同年9月28日對施餓鬼進行供養。相國寺住持西笑承兌依據豐臣秀吉的意圖,大集京都五山的僧眾,舉行了盛大的供養大會。 耳塚底部是一個古墳狀的土丘,上面是一個五輪塔,周圍建有石柵欄。最早,這個墓叫做「鼻
石田正澄西笑承兌等知識人交流頻繁。 慶長3年(1598年)的醍醐花宴,擔任秀吉的側室、松丸殿身邊的侍從。 慶長5年(1600年)9月爆發關原之戰,與三成均為西軍,並與父親正繼共同守備佐和山城,並在愛知川沿岸設關,避免畿内西國的領主投效家康方,並進力說服各方勢力加入西軍。但關原之戰西