表睾酮

表睾酮（英語：Epitestosterone）或称为异睾酮，英語：isotestosterone， 17α-睾酮，17α-testosterone，是一种内源性的甾体物质，是雄性性激素睾酮的17α-羟基差向异构体，是一种较弱的雄激素受体（AR）竞争性拮抗剂，是较强的5α还原酶抑制剂^[1][2]。

表睾酮
IUPAC名 (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
别名	Isotestosterone; 17α-Testosterone; Androst-4-en-17α-ol-3-one; 17α-Hydroxyandrost-4-en-3-one
识别
CAS号	481-30-1  Y
PubChem	10204
ChemSpider	9789
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@H]2O)CCC4=CC(=O)CC[C@]34C
ChEBI	42534
DrugBank	DB07768
性质
化学式	C19H28O2
摩尔质量	288.42 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在结构上，表睾酮与睾酮只有C17碳原子上的羟基的构象不同。表睾酮在体内的形成过程应该与睾酮类似，一项1993年的研究发现约50%的表睾酮由睾丸生成^[3]，其形成的确切途径仍然是尚待研究的问题^[3]。

另见

• 17α-雌二醇（也称为表雌二醇，epiestradiol）

参考文献

1. P. Michael Conn. Animal Models for the Study of Human Disease. Academic Press. 29 May 2013: 376–. ISBN 978-0-12-415912-9.
2. Stárka L, Bicíková M, Hampl R. Epitestosterone--an endogenous antiandrogen?. J. Steroid Biochem. 1989, 33 (5): 1019–21. PMID 2532272. doi:10.1016/0022-4731(89)90255-0.
3. Dehennin L. Secretion by the human testis of epitestosterone, with its sulfoconjugate and precursor androgen 5-androstene-3 beta,17 α-diol. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. February 1993, 44 (2): 171–7. PMID 8439521. doi:10.1016/0960-0760(93)90025-R.

外部链接

• Landis has T/E ratio twice the tour limit （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Stárka L. Epitestosterone. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. October 2003, 87 (1): 27–34 [2019-02-22]. PMID 14630088. doi:10.1016/S0960-0760(03)00383-2. （原始内容存档于2020-08-05）.
• Sanders BK. Sex, drugs and sports: prostaglandins, epitestosterone and sexual development. Med. Hypotheses. 2007, 69 (4): 829–35 [2019-02-22]. PMID 17382481. doi:10.1016/j.mehy.2006.12.058. （原始内容存档于2019-02-22）.
• Loraine JA, Ismail AA, Adamopoulos DA, Dove GA. Endocrine Function in Male and Female Homosexuals. Br Med J. November 1970, 4 (5732): 406–9. PMC 1819981 . PMID 5481520. doi:10.1136/bmj.4.5732.406.
• Griffiths PD, Merry J, Browning MC, et al. Homosexual women: an endocrine and psychological study. J. Endocrinol. December 1974, 63 (3): 549–56. PMID 4452820. doi:10.1677/joe.0.0630549.