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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
不像相关的五元杂环化合物——吡咯、噻吩和呋喃,磷唑衍生物的芳香性被减弱,反映了磷不愿意使它的孤对电子变成离域电子。[2]这种差异的主要标志是磷原子的锥体化(从平面三角形构型变成三角锥构型)。磷唑的反应性也表明了它没有芳香性。[3]磷唑衍生物会经历不同的环加成反应,它们的配位特性也得到了很好的研究。[4]
磷唑是在1987年发现的,[5]是由磷唑锂(C4H4PLi)在低温下质子化而成的。[6]磷唑的衍生物可以通过涉及1,3-二烯加成到二氯烃基磷(RPCl2)的麦克马考反应,然后脱卤反应而成。[7]
磷唑中的P-H键支配了此类化合物的反应性。[6]磷唑母体很容易发生重排反应,会把氢原子从磷迁移到2号碳,然后二聚。
很多磷唑的衍生物中的磷都和另一个烃基键结,这个烃基通常是甲基或苯基。磷唑衍生物的非芳香性表现在它们的反应性上,但P-C键仍然保持完整。举个例子,它们会和亲电性的炔烃发生狄尔斯–阿尔德反应。磷唑衍生物的磷原子呈碱性,可作为配体。[6]
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