溴乙酸乙酯

溴乙酸乙酯是一种有机化合物，化学式为CH₂BrCO₂C₂H₅。它可由乙酸为原料合成。^[2]它是一种催泪剂，具有果味和刺激性气味。^[3]它是毒性很高的烷基化试剂。吸入、吞咽或与皮肤接触可能致命。

溴乙酸乙酯
IUPAC名 Ethyl bromoacetate
英文名	Ethyl bromoacetate
识别
CAS号	105-36-2  Y
PubChem	7748
ChemSpider	7462
SMILES	BrCC(=O)OCC
InChI	1/C4H7BrO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3
InChIKey	PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYAE
RTECS	AF6000000
性质
化学式	C4H7BrO2
摩尔质量	167 g·mol−1
外观	无色至黄色液体[1]
密度	1.51 g/cm3
熔点	−38 °C（235 K）
沸点	158 °C（431 K）
溶解性（水）	难溶
磁化率	-82.8·10−6 cm3/mol
危险性
警示术语	R：R26/27/28
安全术语	S：S1/2, S7/9, S26, S45
欧盟分类	剧毒（T+）、催泪剂
NFPA 704	0 4 3
相关物质
其他阴离子	乙酰乙酸乙酯 氟乙酸乙酯 氯乙酸乙酯 碘乙酸乙酯
相关化学品	溴乙酸甲酯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

乙酸和溴在红磷的存在下进行溴代反应，制得溴乙酸。溴乙酸和乙醇进行酯化反应，得到溴乙酸乙酯。^[4]

参考文献

1. Chemicalland properties database Archive.is的存檔，存档日期2013年1月19日，
2. Natelson, S.; Gottfried, S. (1955). "Ethyl Bromoacetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 381.
3. Criswell, DW; McClure, FL; Schaefer, R; Brower, KR. War gases as olfactory probes. Science. 1980, 210 (4468): 425–6. PMID 6968976. doi:10.1126/science.6968976.
4. 张序红. 一种溴代乙酸乙酯的合成方法: CN, CN101891615A[P]. 2010.

拓展链接

• Environmental Health & Safety dept, Northeastern University