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楊玄感體貌偉岸，蓄有美髯，愛好讀書，武力過人且擅長騎射。因其父楊素的軍功而獲得柱國之位，先任郢州刺史，其後遷為宋州刺史。楊素為隋煬帝猜忌的時候楊玄感曾經去職，父死之後復任鴻臚卿，繼承其父之楚國公爵位，之後更升任禮部尚書。可是見疑於煬帝，故陰謀擁立秦王楊浩。因隋煬帝逼死楊素，後來又對人說過要把楊素一家滅族，官為禮部尚書的楊玄感內心不安，於是開始策劃謀反。
大業九年（613年）春，隋煬帝第二次出征高句麗，命楊玄感在黎陽（今河南浚縣東北）督糧。此時民變已經陸續爆發，楊玄感认為機不可失，遂滯留糧草，並於同年六月初率兵割據城池。又偽報遼東的水軍總管來護兒謀反，屯兵於黎陽。
杨玄感的故交李密自長安率兵至黎陽，成為玄感謀士。李密認為上策是北據燕都，以斷隋煬帝後路，中策是西入長安，以控制潼關（今陝西潼關東北）；下策是攻擊附近的洛陽。而杨玄感选择下策，進圍洛陽，久攻不克，掛念父老妻兒的隋援軍到來，攻勢猛烈，杨玄感軍被迫西撤，一日三戰三敗，然後再重新對戰於董杜原，被宇文述諸軍攻擊，杨玄感大敗，與十餘個騎兵竄逃林木間，欲奔往上洛。
處境窘迫的杨玄感，最後只剩下自己與弟弟楊積善兩人，步行逃到了葭蘆戍，自知無法逃脫，對弟弟積善說：「已兵敗如此了，我不能受人戮辱，你殺了我。」於是積善砍死了楊玄感，然後自殺，卻自刺未死，被追兵俘虜，與楊玄感的首級一起送到行在，在洛陽市場上凌遲其屍首，然後焚屍，餘黨都被平定。公卿們請改玄感姓為梟氏，皇帝下詔許可。
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