戊二醛

戊二醛（英語：Glutaraldehyde）是一種有機化合物，结构式為OHC(CH₂)₃CHO。

戊二醛[1]
IUPAC名 Pentane-1,5-dial 1,5-戊二醛
识别
CAS号	111-30-8  Y
PubChem	3485
ChemSpider	3365
SMILES	O=CCCCC=O
InChI	1/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
InChIKey	SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYAO
DrugBank	DB03266
KEGG	D01120
性质
化学式	C5H8O2
摩尔质量	100.12 g·mol−1
外观	无色有刺鼻气味液体[2]
密度	1.06 g/mL
熔点	-6 °C（267 K）
沸点	188 °C（461 K）
溶解性（水）	混溶
蒸氣壓	1.3 kPa (71 °C)
折光度n D	1.4338[3]
危险性
欧盟分类	有毒 (T) 对环境有害 (N)
H-术语	H302, H314, H317, H331, H334, H400
P-术语	P260, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+312, P330, P302+352, P332+313, P304+340, P305+351+338
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	820 mg/kg (大鼠经口)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色透明有刺鼻气味的油状液体。不易溶于水，与热水互溶，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。易聚合，必要时可加甲醇或脂肪醇聚乙二醇醚型非离子型表面活性剂作稳定剂。因纯品不易保存，故商品常为25％水溶液的形式。对皮肤、眼部、呼吸道粘膜有刺激作用。

制备

丙烯醛与乙烯基乙醚发生Diels-Alder反应生成2-乙氧基-3,4-二氢吡喃，后者在酸催化下转化为戊二醛。

用途

用作杀菌消毒剂、有机合成中间体、鞣革剂、油田注水杀菌剂等。

戊二醛在细胞生物学中用作电镜制样时样品的固定剂，它是一种双官能团交联剂，交联能力强，对蛋白质的固定效果好，且不会破坏细胞骨架的结构。 常用於內視鏡（胃鏡、大腸鏡）或光學儀器之消毒。

参考资料

1. Record of Glutaraldehyd in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. 中国化工产品大全 上卷，Da130 戊二醛，页508

外部链接

• Glutaraldehyde. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2024-02-26]. （原始内容存档于2020-01-02）.
• Glutaraldehyde: Sources of emissions （页面存档备份，存于互联网档案馆） AU National Pollutant Inventory
• Glutaraldehyde （页面存档备份，存于互联网档案馆） US National Institute for Occupational Safety and Health
• Glutaraldehyde （页面存档备份，存于互联网档案馆） NIST Standard Reference Data