戊二醛
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戊二醛（英語：glutaraldehyde），化學式為(CH2)3(CHO)2，是一種有機化合物。其分子結構為一條五碳鏈，兩端皆接有甲醯基(CHO)。它通常以水溶液形式存在，這些溶液中包含多種水合物、環狀衍生物及縮合物，其中有些可互相轉換。由於戊二醛分子具有兩個醛基官能團，因此它（及其水合物）能透過縮合反應，與含有伯胺基團的物質產生交聯作用。此交聯作用可導致蛋白質及其他對正常生物功能極重要的分子（如DNA）變得僵硬並失去活性，故戊二醛溶液是一種有效的殺菌劑及固定劑。市面上的商用品牌名稱有Cidex和Glutaral等。[4][5][6][7]戊二醛也用作手術器械的消毒劑[4]及外用藥物。
| 戊二醛[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 Pentane-1,5-dial 1,5-戊二醛 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 111-30-8 
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| PubChem | 3485 |
| ChemSpider | 3365 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYAO |
| DrugBank | DB03266 |
| KEGG | D01120 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H8O2 |
| 摩尔质量 | 100.12 g·mol−1 |
| 外观 | 无色有刺鼻气味液体[2] |
| 密度 | 1.06克/毫升 |
| 熔点 | -6 °C（267 K） |
| 沸点 | 188 °C（461 K） |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| 蒸氣壓 | 1.3千帕 (71°C) |
| 折光度n D |
1.4338[3] |
| 危险性 | |
| 欧盟分类 | 有毒 (T) 对环境有害 (N) |
| H-术语 | H302, H314, H317, H331, H334, H400 |
| P-术语 | P260, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+312, P330, P302+352, P332+313, P304+340, P305+351+338 |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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820毫克/公斤 (大鼠经口)[3] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
此化合物有納入世界衛生組織基本藥物標準清單（第16版 2009年3月 ）之中。[8]
用途
戊二醛在生物化學應用領域，作為一種能夠與胺基反應的同雙功能交聯劑和固定劑使用。[9][10]其作用機制為快速將細胞內的蛋白質交聯，達到殺菌效果。通常單獨使用，或是與甲醛混合，[11]作為穩定細菌、植物組織及人類細胞等檢體的首道固定程序。第二道固定程序則使用四氧化鋨，以交聯並穩定細胞及胞器膜脂質。
戊二醛的另一項處理蛋白質應用，是讓細菌毒素失去活性，進而製備類毒素疫苗，例如葛蘭素史克製藥所生產的Boostrix白喉破傷風百日咳疫苗中，用於預防百日咳的類毒素成分。[12]
戊二醛在材料科學領域的應用範圍廣泛，包含聚合物、金屬乃至生物材料。戊二醛常在利用顯微鏡觀察生物材料的特性分析前，作為固定劑。戊二醛對於含有伯胺基的眾多聚合物而言，是一種強效交聯劑。[13][14]此外戊二醛亦可作為中間連接劑，增強兩種聚合物塗層之間的黏著力。[15]也可利用戊二醛化學特性來建立一道屏障，保護海底管道免受惡劣海洋環境的侵蝕。[16]
通常以溶液型態用於手術器械及其他區域的消毒。[4]
戊二醛可用於治療足底跖疣。[5]為此目的，可使用10%重量/體積的溶液，先讓皮膚乾燥，以利經由物理方式將跖疣去除。[18]
皮膚科醫師對使用氯化鋁治療無效的多汗症患者，可改採戊二醛。戊二醛溶液可作為鞣酸及甲醛的替代方案，用來治療手掌及足底多汗症。[19]
水族愛好者常以低濃度戊二醛，用作水族箱中的除藻劑。[20]
安全性
使用戊二醛的副作用有皮膚不適。[5]接觸大量的戊二醛會導致噁心、頭痛及呼吸急促。[4]建議在使用時穿戴個人防護裝備，特別是在使用高濃度溶液時。[4]戊二醛能有效對抗多種微生物，包含孢子。[4][21]戊二醛是一種含有兩個醛基的化合物，[22]它能透過多種不同的機制產生作用。[21]
戊二醛是一種強效殺菌劑，具有毒性，有強烈刺激性。[23]雖然目前沒有明確證據顯示其有致癌性，[24]但部分職業人員因接觸此化學物質，罹患特定癌症的風險可能會較高。[24]
生產與反應
工業界採用以鎢酸為基底的雜多酸催化劑，在過氧化氫的作用下，將環戊烯氧化，進而生產戊二醛。[25][26]此反應基本上是模擬臭氧化反應。另一種製備方法是先用丙烯醛和烯醇醚進行狄耳士–阿爾德反應，接著進行水解。[27]
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戊二醛在水溶液中會進行水合反應，生成5,5-二羟基戊醛（一种偕二醇），與其他二醛類化合物（如乙二醛）及簡單醛類化合物（如甲醛）相同。這些偕二醇接著會與環狀半縮醛達到平衡狀態。[28][27][9]單體戊二醛可透過羥醛縮合反應及麥可加成反應進行聚合，產生α,β-不飽和聚戊二醛及相關的低聚物。此反應於鹼性pH值環境下發生。[29]
人們已經提出多種機制來解釋戊二醛的殺菌和固定特性。[21]戊二醛能與伯胺基及硫醇基反應，與許多醛類化合物相同，這些都是蛋白質、核酸及聚合物材料中常見的官能基。由於戊二醛具備雙重官能性，是一種交聯劑，能使大分子結構僵硬化，而失去反應活性。[30]
參考文獻
外部連結
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