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小笠原秀政(日语:小笠原 秀政/おがさわら ひでまさ Ogasawara Hidemasa,1569年4月7日—1615年6月3日)是日本安土桃山時代武將及江戶時代初期的大名。信濃國小笠原氏後代。因小笠原氏多次與武田氏交戰失利,終告滅亡,後來四處流浪。最終投靠德川家康。1585年與父親小笠原貞慶及石川數正離開德川家康,投靠豐臣秀吉。1589年與家康孫女結婚。1590年因激怒秀吉的關係,再次投靠家康,再獲封下總國古河3萬石。
1601年加封為信濃國飯田藩5萬石大名。1613年再度加封至8萬石,改封至松本藩。
1615年,在大坂夏之陣出戰。於最後一戰天王寺出任德川軍的先鋒。不過遭到大坂方守將毛利勝永的抵抗。最後秀政多處受傷,逃離戰場,最後不治身亡。其子忠脩陣亡,而忠真亦告負傷。
秀政死後,家督由忠真繼承。秀政的遺體被運往京都荼毘舉行葬禮。
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