姥鮫烷

姥鮫烷（英語：Pristane）是一种二萜：植烷的主鏈乙基端天然脫去一亞甲基的饱和烷烃，為正十九烷之碳鏈異構物。姥鮫烷主要从鲨鱼肝油中提煉得，它的名字由此而来（拉丁语：pristis ，意為“鲨鱼”）。它也存在于鹱形目鸟类的胃油、礦物油和一些食物中。 ^[2]姥鮫烷和植烷在地质学和环境科学领域可作為生物标記物，能表徵石油烃和煤的起源物和演變反應。 ^[3]

姥鮫烷
IUPAC名 2,6,10,14-四甲基十五烷[1]
识别
CAS号	1921-70-6  Y
PubChem	15979
ChemSpider	15182, 24531975 6R,10R, 21428537 6R,10S, 24531981 6S,10S
SMILES	CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
Beilstein	1720538
EINECS	217-650-8
ChEBI	53181
RTECS	RZ1880000
MeSH	pristane
性质
化学式	C19H40
摩尔质量	268.52 g·mol−1
外观	無色液體
氣味	無味
密度	783 mg mL−1
熔点	-100 °C（173.2 K）
沸点	296 °C（569 K）
折光度n D	1.438
热力学
热容	569.76 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H315
闪点	>110 °C
相关物质
相关烷	異十六烷 植烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

姥鮫烷為透明油状液體，不与水混溶，而能溶于乙醚、苯、氯仿和四氯化碳。

姥鮫烷可作為润滑剂、变压器油、免疫佐剂和抗腐蚀剂、生物标記物、浆细胞瘤诱导剂，並可協助單株抗體的生产。

从生物合成的角度来看，姥鮫烷来自植醇，在石油研究中用作生物存在的标記物。 ^[4]而生育酚的存在則代表了沉积物和石油中姥鮫烷的另一种沉积底物来源。 ^[5]

已知姥鮫烷会在啮齿动物中诱发自身免疫性疾病。它用于研究了解类风湿性关节炎和狼疮的发病机制。 ^{[6] [7] [8]}

服用乌头碱可减轻了姥鮫烷誤服的毒性。 ^[9]

参考資料

1. pristane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 26 March 2005 [2021-07-06]. （原始内容存档于2014-06-06）.
2. Chung, J.-G; Garrett, L.R; Byers, P.E; Cuchens, M.A. A survey of the amount of pristane in common fruits and vegetables. Journal of Food Composition and Analysis. 1989, 2 (1): 22–7. doi:10.1016/0889-1575(89)90058-6.
3. Brooks, J. D.; Gould, K.; Smith, J. W. Isoprenoid Hydrocarbons in Coal and Petroleum. Nature. April 1969, 222 (5190): 257–259. doi:10.1038/222257a0.
4. Hunt, John M; Philp, R.Paul; Kvenvolden, Keith A. Early developments in petroleum geochemistry. Organic Geochemistry. 2002, 33 (9): 1025–52. doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6.
5. Goossens, H; De Leeuw, J. W; Schenck, P. A; Brassell, S. C. Tocopherols as likely precursors of pristane in ancient sediments and crude oils. Nature. 1984, 312 (5993): 440–2. Bibcode:1984Natur.312..440G. doi:10.1038/312440a0.
6. Anderson, Paul N; Potter, Michael. Induction of Plasma Cell Tumours in BALB/c Mice with 2,6,10,14-Tetramethylpentadecane (Pristane). Nature. 1969, 222 (5197): 994–5. Bibcode:1969Natur.222..994A. PMID 5789334. doi:10.1038/222994a0.
7. Hazani, Ron; Engineer, Nitin. Surreptitious Injection of Mineral Oil. Annals of Plastic Surgery. 2008, 61 (5): 555–8. PMID 18948786. doi:10.1097/SAP.0b013e31816d8316.
8. Hahn, Bevra Hannahs; Kono, Dwight. Dubois' Lupus Erythematosus and Related Syndromes. 2013: 190–236. ISBN 978-1-4377-1893-5. doi:10.1016/B978-1-4377-1893-5.00017-0.
9. Li, Xiaodong; Gu, Liwei; Yang, Lan; Zhang, Dong; Shen, Jianying. Aconitine: A potential novel treatment for systemic lupus erythematosus. Journal of Pharmacological Sciences. 2017, 133 (3): 115–121. PMID 28302448. doi:10.1016/j.jphs.2017.01.007.