均四甲苯

均四甲苯，即1,2,4,5-四甲苯，是一种有机化合物，化学式为C₆H₂(CH₃)₄。它是带有甜气味的无色固体。它是四甲苯的三种同分异构体之一，其余两种为1,2,3,4-四甲苯（熔点−6.2 °C）和1,2,3,5-四甲苯（熔点−23.7 °C）。均四甲苯的熔点较高（79.2 °C），这反应出其分子的高度对称性。^[2]

均四甲苯
IUPAC名 1,2,4,5-tetramethylbenzene
英文名	Durene、Durol
别名	杜烯[1]
识别
CAS号	95-93-2  Y
PubChem	7269
ChemSpider	6999
SMILES	c1c(c(cc(c1C)C)C)C
InChI	1/C10H14/c1-7-5-9(3)10(4)6-8(7)2/h5-6H,1-4H3
InChIKey	SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYAJ
ChEBI	38978
KEGG	C14534
性质
化学式	C10H14
摩尔质量	134.21816 g·mol⁻¹
密度	0.868 g/cm3
熔点	79.2 °C（352 K）
沸点	192 °C（465 K）
磁化率	-101.2·10−6 cm3/mol
危险性
主要危害	可燃
闪点	73.9 °C（347.0 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

均四甲苯是煤焦油的组分之一，最初于1870年由偏三甲苯制备得到。^[3]它由其它甲苯（如对二甲苯或偏三甲苯）的甲基化反应得到。^[4]

C₆H₄(CH₃)₂   +   2 CH₃Cl   →   C₆H₂(CH₃)₄   +   2 HCl

工业上利用二甲苯与三甲苯和甲醇的烷基化反应制得。均四甲苯可以根据其高熔点从它的异构体中选择性结晶出来。^[2]原始的合成方法包括以甲苯为原料的类似反应。^[5]

参考文献

1. Chemical Book. 1,2,4,5-四甲苯CAS數據庫. ChemicalBook. 2016年 [2021年4月14日]. （原始内容 (.htm)存档于2021年4月15日） （中文（简体））.
2. Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut. Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. doi:10.1002/14356007.a13_227.
3. Jannasch, Paul; Fittig, Rudolph. Ueber das Tetramethylbenzol [On tetramethylbenzene]. Zeitschrift für Chemie. 1870, 6: 161–162.
4. Smith, Lee Irvin (1930). "Durene". Org. Synth. 10; Coll. Vol. 2: 248.
5. Ador, E.; Rilliet, A. Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe [Hydrocarbons obtained by the action of methyl chloride on benzene in the presence of aluminum chloride]. Chem. Ber. 1879, 12: 329–332. doi:10.1002/cber.18790120191.