司坦唑醇

司坦唑醇（INN：stanozolol），是一种从二氢睾酮衍生的合成代谢雄激素类固醇药物。它用于治疗遗传性血管性水肿。^[3][4][5]它由美国 斯特林製藥公司（英语：Sterling Drug）于 1962 年开发，并获得美国食品药品监督管理局批准用于人类使用，尽管已不再在美国销售。^[4][6]它也用于兽医学。^[4][5]司坦唑醇已基本停产，目前仅在少数几个国家有售。^[4][5]在人类中，它通过口服给药；而在动物中，则通过肌肉注射给药。^[4]

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司坦唑醇

臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Winstrol, Stromba
其他名稱	Androstanazol; Androstanazole;Stanazol; WIN-14833; NSC-43193; NSC-233046; 17α-Methyl-2'H-5α-androst-2-eno[3,2-c]pyrazol-17β-ol;17α-Methylpyrazolo[4',3':2,3]-5α-androstan-17β-ol
AHFS/Drugs.com	Multum消费者信息
懷孕分級	X
给药途径	口服, 肌肉注射（动物）
藥物類別	雄激素; 同化類固醇
ATC碼	A14AA02 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	加：Schedule IV 美：附表III 处方药（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	高
药物代谢	肝臟
生物半衰期	口服: 9 小时 肌肉注射: 24 小时（水混悬液）
作用時間	肌肉注射: 7 -10天
排泄途徑	尿液：89% 粪便：11%[1]
识别信息
IUPAC命名法 (1S,3aS,3bR,5aS,10aS,10bS,12aS)-1,10a,12a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-f]indazol-1-ol
CAS号	10418-03-8  Y
PubChem CID	25249
IUPHAR/BPS	10369
DrugBank	DB06718 Y
ChemSpider	23582 Y
UNII	4R1VB9P8V3
KEGG	D00444 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID3044128
ECHA InfoCard	100.030.801
化学信息
化学式	C21H32N2O
摩尔质量	328.49
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES [H][C@@]35CC[C@@]2([H])[C@]1([H])CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)CC[C@]2([H])[C@@]3(C)Cc4c[nH]nc4C5
InChI InChI=1S/C21H32N2O/c1-19-11-13-12-22-23-18(13)10-14(19)4-5-15-16(19)6-8-20(2)17(15)7-9-21(20,3)24/h12,14-17,24H,4-11H2,1-3H3,(H,22,23)/t14-,15+,16-,17-,19-,20-,21-/m0/s1 Y Key:LKAJKIOFIWVMDJ-IYRCEVNGSA-N Y

与大多数注射用合成代谢雄激素类固醇不同，司坦唑醇未经过酯化反应，以水混悬液或口服片剂形式出售。^[4]得益于C17α烷基化，该药物具有较高的口服生物利用度，从而使其在摄入后能够顺利通过肝脏的首过代谢。^[4][7]

司坦唑醇是常用作兴奋剂的合成代谢雄激素类固醇之一，在世界反兴奋剂机构的监管下，被禁止在体育比赛中使用。它是一种已知具有利尿作用的合成代谢雄激素类固醇。此外，司坦唑醇在美国赛马比赛中受到高度限制。^[8][9]

医学用途

司坦唑醇通过促进血纤维蛋白溶解，已在治疗静脉功能不全中取得一定成效，且其对静脉疾病晚期皮肤病变（如脂肪皮肤硬化症（英语：Lipodermatosclerosis））的疗效进行了评估。多项随机试验表明，使用司坦唑醇可减轻脂肪皮肤硬化症病变范围、减轻皮肤增厚，并可能加快溃疡愈合。^[10][11]此外，司坦唑醇目前正被研究用于治疗遗传性血管水肿、骨质疏松症及骨骼肌损伤。^[12][13]

非医疗用途

司坦唑醇被竞技运动员、健美运动员和力量举运动员用于提升体能和表现。^[4]

副作用

司坦唑醇的副作用包括雄性化、肝毒性（英语：Hepatotoxicity）、心血管疾病和高血压。^[4]

药理学性质

药效动力学

作为一种合成代谢雄激素类固醇，司坦唑醇是雄激素受体激动剂，与睾酮和二氢睾酮等雄激素类似。^[4][14]其对雄激素受体的亲和力约为双氢睾酮的22%。^[15]由于司坦唑醇本身已进行5α-还原，因此不会成为5α还原酶的底物，这意味着在皮肤、毛囊和前列腺等“雄激素敏感”组织中不会增强活性。^[4][14]这使得司坦唑醇相比睾酮具有更高的合成代谢与雄激素活性比。^[4][14]此外，基于其5α-还原特性，司坦唑醇不可芳香化，因此不会产生雌激素效应，如男性乳房发育或体液潴留。^[4][14]司坦唑醇也不具有显著的孕激素活性。^[4][14]由于17α-甲基结构的存在，其代谢过程存在空间位阻效应，这使得该药物具有口服生物活性，但同时也具有肝毒性（英语：Hepatotoxicity）特征。^[4][14]

药代动力学

司坦唑醇具有较高的口服生物利用度，这得益于其C17α烷基基团（英语：17α-Alkylated_anabolic_steroid）的存在以及由此产生的对消化道及肝脏代谢的抗性。^{[14][16][17][18]}该药物对人血清性激素结合球蛋白（SHBG）的亲和力极低，约为睾酮的5%、双氢睾酮的1%。^[1]司坦唑醇在肝脏代谢，经历Ⅰ相羟基化（英语：Drug_metabolism#Phase_I_–_modification）后，通过Ⅱ相反应（英语：Drug_metabolism#Phase_II_–_conjugation）最终转化为葡糖苷酸结合物（英语：Glucuronidation）和硫酸酯化合物（英语：Sulfation），这些代谢物主要通过尿液和粪便排泄。^[14][1][19]其生物半衰期为口服为9小时，肌肉注射水混悬液时为24小时。^[14][19]通过肌肉注射给药时，其作用持续时间可到7-10天。^[1]

化学性质

司坦唑醇，又称17α-甲基-2'H-雄甾-2-烯[3,2-c]吡唑-17β-醇，是一种合成的17α-烷基化（英语：17α-Alkylated_anabolic_steroid）雄烷类固醇，是二氢睾酮的衍生物。其分子结构特点包括C17α位置的甲基取代基和连接在甾体母核的A环上连接有吡唑环。^[3]

合成

目前已发表多种司坦唑醇的化学合成方法。^[20]例如17α-甲基化法、吡唑环缩合法、Birch还原法、Oppenauer氧化法、过渡金属催化偶联法^{[21][22][23][24][25]}

体液检测

司坦唑醇在体内会经历广泛的肝脏生物转化，通过多种酶促途径代谢。其主要代谢产物具有特异性，可在单次口服5–10毫克剂量后，在尿液中检测到长达10天。尿液样本的检测方法通常包括气相色谱-质谱联用法（GC-MS）或液相色谱-质谱联用法（LC-MS）。^[26][27][28]