列福尔马茨基反应Reformatsky反应Reformatskii反应)是与α-卤代酸在惰性溶剂中作用,发生缩合得到β-羟基酸酯的反应[1][2]。 它首先由俄国化学家谢尔盖·列福尔马茨基英语Sergey Reformatsky发现。

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列福尔马茨基反应
事实速览 列福尔马茨基反应, 标识 ...
列福尔马茨基反应
命名根据 Sergey Reformatsky
反应类型 偶联反应
标识
有机化学网站对应网页 reformatsky-reaction
RSC序号 RXNO:0000036
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反应机理如下:

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列福尔马茨基反应机理

溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体,也称“列福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成,水解,得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基芳基均可反应,芳香醛酮也可反应,唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强,因此不与酯羰基发生亲核加成,酯基得以保留。

以下是列福尔马茨基反应的一个例子(碘代内酯三乙基硼甲苯中于-78°C反应缩合):[3]

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列福尔马茨基反应Danishefsky variation ref. Lambert 2006

参考资料

外部链接

参见

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