保护基
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保护基(protecting group,或protective group)是有机合成的一种策略,在多步骤有机合成中起重要作用[1]。保护基将部分其它官能团可逆地转化为惰性基团,以抑制副反应发生,且不大干扰目标官能团发生特定反应。常需要保护的官能团包括羟基、氨基、羰基等。
一方面,保护基提高了有机合成的可操作性和准确性,人们得以合成更加复杂的分子;另一方面,在上保护基、去保护基的同时,合成路线增长,总产率下降[2]。在可预见的未来,保护基仍将于有机化学中扮演重要角色。
常见的保护基
保护基的脱除条件

- 叔丁氧羰基(tert-butoxycarbonyl) 缩写t-Boc 在以下条件稳定:H2/Pd或碱 除去条件: HBr+CH3COOH或CF3COOH
- 苄氧羰基(carbobenzoxy) 缩写CBz 在以下条件稳定:CF3COOH或碱 除去条件:HBr+CH3COOH或H2/Pd
- 2-联苯基-2-丙氧羰基(2-biphenyl-2-propoxycarbonyl) 缩写BPoc 在以下条件稳定:碱 除去条件:CF3COOH或HCOOH,CF3COOH或HBr
- 邻苯二甲酰亚胺基(phthaloyl) 在以下条件稳定:Na-NH3,H2/Ph,HCl或HBr+CH3COOH 除去条件:NH2NH2-H2O
- 对甲苯磺酰基(p-toluenesulfonyl) 缩写Tosyl 在以下条件稳定:HBr+CH3COOH或碱 除去条件:Na-NH3
- 三苯甲基(triphenylmethyl) 缩写Trityl 在以下条件稳定:碱 除去条件:H2/Pd或CF3COOH(80%)
- 甲酰基(formyl) 在以下条件稳定:H2/Pd或Na-NH3 除去条件:NH2NH2+醇+碱
- 三氟乙酰基(trifluoroacetyl) 在以下条件稳定:CF3COOEt 除去条件:温和碱性条件
参考资料
参见
外部連結
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