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亚硝酸酯,通式为R-ONO,是一类含氮有机化合物。亚硝酸酯可看做是亚硝酸与醇类酯化形成的酯。
也可由二级溴代烷与亚硝酸银反应而得。亚硝酸根离子有双位反应性能,如果以一级溴代烷为原料,则与卤代烃在氮上反应,主要产物为硝基化合物。这个反应称为Meyer合成(Victor Meyer合成)。
亚硝酸甲酯、亚硝酸乙酯在通常条件下为气体。较低级的亚硝酸酯为有特殊果香的挥发性液体。
不稳定,缓慢分解为氮氧化物、水、相应的醇,以及相应的醛的聚合产物。[1]
和硝酸酯类似,亚硝酸酯也是一类药物。
1、亚硝酸酯的冰醋酸溶液中存在乙酰硝酸酯(CH3COONO2),乙酰硝酸酯是温和的硝化试剂,可对其他化合物进行硝化,它也存在于较为传统的硝酸-乙酸酐硝化系统中。
2、亚硝酸正丁酯和氨可将苯胲转化为其N-亚硝基衍生物铜铁试剂。[2]吡咯烷也可与亚硝酸乙酯生成相应的N-NO衍生物。[3]
3、在酸或碱催化下,亚硝酸酯可与較強的碳负离子反应,在α位引入肟基(=NOH)。例如,用丁酮、亚硝酸乙酯、盐酸反应,然后用羟胺磺酸钠处理,则最后可以得到丁二酮肟;[4]如果以苯酰甲基氯为原料,亚硝酸正丁酯为试剂,在酸性条件下反应,则可得ω-氯肟基苯乙酮;[5]用亚硝酸甲酯在氢氧化钠中处理苯乙腈,则可得α-肟基苯乙腈。[6]
Woodward和Doering的奎宁全合成也用到了上述反应:[7]
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