二苯基乙二酮

二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，化学式为(C₆H₅CO)₂，常缩写为(PhCO)₂。属于二酮，用作有机合成的中间体。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。

二苯基乙二酮
IUPAC名 1,2-diphenylethanedione
别名	联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰
识别
CAS号	134-81-6  Y
PubChem	8651
ChemSpider	8329
SMILES	O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
InChI	1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey	WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ
ChEBI	51507
性质
化学式	C14H10O2
摩尔质量	210.23 g·mol⁻¹
外观	黄色晶体或粉末
密度	1.23 g/cm3 (固) （1.255 g/cm3, 理论）
熔点	94.43—95.08 °C（201.97—203.14 °F；367.58—368.23 K）
沸点	346—348 °C（655—658 °F；619—621 K）
溶解性（水）	難溶
溶解性（乙醇）	可溶
溶解性（乙醚）	可溶
溶解性（苯）	可溶
结构
晶体结构	P31,221[1]
偶极矩	3.8 D[2]
危险性
主要危害	刺激性
相关物质
相关二酮	双乙酰
相关化学品	二苯甲酮、乙二醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

实验室中，二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香，再经硫酸铜氧化制得：^[3]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu²⁺ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H⁺ + 2 Cu⁺

碱性条件下，二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排，酸化后得到二苯乙醇酸。

参考资料

1. Acta Cryst. B43 398 (1987)
2. Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
3. Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.