二甲基甲醯胺

二甲基甲醯胺（英語：Dimethylformamide，縮寫DMF）是一種能和水及大部分有機溶劑互溶的透明液體。它是化學反應的常用溶劑。純二甲基甲醯胺是沒有氣味的，但工業級或變質的二甲基甲醯胺則有魚腥味，因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由於它是甲醯胺（甲酸的醯胺）的二甲基取代物，而二個甲基都位於N（氮）原子上。

N,N-二甲基甲酰胺
二甲基甲酰胺的化学结构 二甲基甲酰胺
IUPAC名 N,N-二甲基甲酰胺
别名	N,N-二甲基甲酰胺 DMF DMFA
识别
CAS号	68-12-2  Y
SMILES	O=CN(C)C
RTECS	LQ2100000
性质
化学式	C3H7NO
摩尔质量	73.09 g·mol⁻¹
外观	透明無色液体
密度	0.944 g/cm3，液体
熔点	−61 °C（−78 °F；212 K）
沸点	153 °C（307 °F；426 K）
溶解性（水）	無限混溶
折光度n D	1.4305 (20 °C), εr = 36.71 (25°C)
黏度	0.92 cP（20 °C）
结构
偶极矩	3.86 D D (25 °C)
危险性
欧盟危险性符号 有毒 T
警示术语	R：R61-R20/21-R36
安全术语	S：S53-S45
MSDS	ScienceLab.com
主要危害	易燃
NFPA 704	2 2 0
闪点	58 °C（136 °F；331 K）
相关物质
相关酰胺	乙酰胺 甲酰胺 六甲基磷酰胺
相关化学品	二甲基亚砜 乙腈
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二甲基甲醯胺是高沸點的極性(親水性)非質子性溶劑，能促進S_N2反應機構的進行。 二甲基甲醯胺是利用甲酸和二甲基胺製造的。二甲基甲醯胺在強鹼如氫氧化鈉或強酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩定的（尤其在高溫下），並水解為甲酸與二甲基胺。

用途

N,N-二甲基甲醯胺主要用作一低揮發性的溶劑。N,N-二甲基甲醯胺被用於聚丙烯腈纖維及塑料的製造上。在製藥工業中，它也用於製造殺蟲劑、接著劑、人造皮革、纖維、軟片及表面塗裝等。^[1]

N,N-二甲基甲醯胺是Bouveault醛合成反應及Vilsmeier-Haack反應（另一有用的醛類合成反應）的試劑。^[2]它也可在反应中用作氰基、甲酰基、二甲氨基、二甲氨基甲基、二甲氨基羰基、羰基或甲酸根的提供者。^[3]

在核磁共振光譜中，N,N-二甲基甲醯胺的甲基上的質子形成二個單峰，因為在核磁共振的時間尺度中，羰基碳-氮鍵的旋轉速率很慢。羰基碳-氮鍵的鍵級大於一，而醯胺碳-氧鍵的鍵級則小於二。醯胺的紅外線光譜中，C=O帶通常在小於1700cm⁻¹處，因其C=O鍵因為從氮供給氧的電子密度而減弱。

N,N-二甲基甲醯胺會滲透大部分的塑料並使其膨脹，故常用作油漆清除劑的成分之一。

安全

在二甲基甲醯胺中使用氫化鈉進行反應具有一定的危險性。有報導指出在26°C的低溫下，仍發生放熱的分解反應。在實驗室規模中，任何熱量的釋放（通常）很快會被發現並使用冰浴加以控制，因此二甲基甲醯胺與氫化鈉的組合仍十分常用。然而，在試驗工廠規模下曾有許多事故發生。

毒性

二甲基甲醯胺黏稠而難以蒸發，是十分令人煩惱的溶劑，在許多反應中，可用二甲基亞碸來代替。許多製造商在安全資料表中，將N,N-二甲基甲醯胺的健康危害列為(終身)或(慢性)，因為二甲基甲醯胺不太容易被人體排出。

根據國際癌症研究機構（IARC），N,N-二甲基甲醯胺是2A类致癌物。^[4]二甲基甲醯胺（DMF）經各種途徑吸收後，主要由肝内代謝，排泄較快，主要目標器官為肝臟 ，腎臟也有一定損害。主要經肝内微粒體混合功能氧化酶進行脱甲基化作用，脱去一個甲基，代謝產物為一甲基甲醯胺和甲醯胺，代謝迅速；甲醯胺在血中滞留稍長，進而代謝為甲酸和氨排出。部分二甲基甲醯胺以原形物從尿和呼氣排出。

防护措施

呼吸制度防护: 氧气中纯度超标时，佩戴自吸净化式防毒面具。佩戴氧气呼吸器。眼睛防护: 戴化工安全防护眼镜。身上防护: 穿防静电工作。手防护: 戴橡胶手套。其他: 工作现场严禁抽烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。

參考資料

1. Redlich, C; Beckett, W. S.; Sparer, J.; Barwick, K. W.; Riely, C. A.; Miller, H.; Sigal, S. L.; Shalat, S. L.; and Cullen, M. R.; 1988. Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide. Ann. Intern. Med. 108:680-686.
2. Jacques Muzart. N,N-Dimethylformamide: much more than a solvent. Tetrahedron. 2009-10, 65 (40): 8313–8323 [2022-10-05]. doi:10.1016/j.tet.2009.06.091. （原始内容存档于2022-12-23） （英语）.
3. Shengtao Ding, Ning Jiao. N , N -Dimethylformamide: A Multipurpose Building Block. Angewandte Chemie International Edition. 2012-09-10, 51 (37): 9226–9237 [2022-10-05]. doi:10.1002/anie.201200859. （原始内容存档于2022-10-08） （英语）.
4. List of Classifications, Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–124. IARC Monographs on the Evaluation of Risk to Humans. IARC. July 7, 2019 [July 14, 2019]. （原始内容存档于2020-05-20）.

外部連結

• 二甲基甲醯胺在 有機合成 上的應用
• 簡明國際化學品評估文件31: N,N-二甲基甲醯胺（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• 二甲基甲醯胺的 物質安全資料表（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• 二甲基甲醯胺慢性毒性摘要 (PDF)
• Chemical Book N,N-二甲基甲酰胺（页面存档备份，存于互联网档案馆）