二甲基甘胺酸

二甲基甘胺酸 (英語：Dimethylglycine，縮寫：DMG)是甘胺酸的衍生的含氮有機酸，其結構簡式為(CH₃)₂NCH₂COOH，屬於叔胺。二甲基甘胺酸可在豆類和動物肝臟中尋獲。二甲基甘胺酸可由甘胺酸甜菜鹼失去一甲基後獲得。二甲基甘胺酸也是胆碱代謝時所產生的副產物。

二甲基甘胺酸
IUPAC名 (Dimethylamino)acetic acid
别名	N,N-二甲基甘氨酸
识别
CAS号	1118-68-9  Y
PubChem	673
ChemSpider	653
SMILES	CN(C)CC(O)=O
Beilstein	1700261
Gmelin	82215
3DMet	B00224
EINECS	214-267-8
ChEBI	17724
RTECS	MB9865000
DrugBank	DB02083
KEGG	C01026
MeSH	dimethylglycine
性质
化学式	C4H9NO2
摩尔质量	103.12 g·mol−1
外观	白色晶體
氣味	無味
密度	1.069 g/mL
熔点	178—182 °C（451—455 K）
沸点	175.2 °C（448 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H302
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	>650 mg kg−1 (oral, rat)
相关物质
相关羧酸	肌氨酸 胍基乙酸 肌酸 N-甲基-D-天門冬胺酸（英语：N-Methyl-D-aspartic_acid） β-甲氨基-L-丙氨酸 胍基丙酸（英语：Guanidinopropionic acid）
相关化学品	二甲基乙酰胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

當二甲基甘胺酸初次被發現時，其被稱為維生素B₁₆，然而與「真正」維生素B不同之處在於其在體內的缺乏並不會對人體造成任何疾病，而且二甲基甘胺酸可由克雷伯氏循環生成，因此二甲基甘胺酸不符合維生素的定義。

應用

二甲基甘胺酸被建議用為表現增強物質、免疫刺激劑（英语：Immunostimulant）、及用於治療自閉症、癲癇及粒線體疾病^[1]。然而，至今無證據顯示二甲基甘氨酸能有效治療粒線體疾病^[2]。而已發表的自閉症治療論文表示投予二甲基甘氨酸的組別相較於投予安慰劑的組別之治療成果並無明顯不同^[3][4]。

生物體內活性

二甲基甘胺酸可做為N-甲基-D-天門冬胺酸受體甘胺酸結合位的激動劑。^[5]

製備

二甲基甘胺酸的自由形式及其鹽酸鹽 [2491-06-7 ]可商購，但二甲基甘胺酸也可由甘胺酸與含水甲醛的甲酸溶液（甲酸同時作為溶劑和還原劑）進行埃施魏勒-克拉克反应而甲基化製備得來，反應式如下：${\displaystyle {\ce {H2NCH2COOH + 2 HCHO + 2 HCOOH -> (CH3)2NCH2COOH + 2 CO2 + 2 H2O}}}$

在埃施魏勒-克拉克反应之後可加入鹽酸以產生其鹽酸鹽。二甲基甘胺酸的自由形式可由其鹽酸鹽的中和反應得來，可由氧化銀作為鹼^[6] 。

參考資料

1. Dimethylglycine. About Herbs, Botanicals & Other Products. 紀念斯隆-凱特琳癌症中心. December 8, 2009 [2021-09-11]. （原始内容存档于2012-09-07）.
2. Pfeffer, Gerald; Majamaa, Kari; Turnbull, Douglass M.; Thorburn, David; Chinnery, Patrick F. Treatment for mitochondrial disorders. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2012-04-18, (4): CD004426. ISSN 1469-493X. PMC 7201312 . PMID 22513923. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub3.
3. Bolman WM, Richmond JA. A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder. Journal of Autism and Developmental Disorders. June 1999, 29 (3): 191–4. PMID 10425581. S2CID 6993427. doi:10.1023/A:1023023820671.
4. Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M. Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder. Journal of Child Neurology. March 2001, 16 (3): 169–73. PMID 11305684. S2CID 25016913. doi:10.1177/088307380101600303.
5. Lin, Jen-Cheng; Chan, Ming-Huan; Lee, Mei-Yi; Chen, Yi-Chyan; Chen, Hwei-Hsien. N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 2016, 71: 7–13. ISSN 0278-5846. PMID 27296677. S2CID 4817868. doi:10.1016/j.pnpbp.2016.06.002.
6. Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. Journal of the American Chemical Society. 1933, 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041.