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乙酰氯乙酸衍生出的酰氯,分子式为CH3COCl,结构如右图所示。标准状态下,乙酰氯是无色澄清液体,在潮湿空气中发烟。乙酰氯与水反应,生成乙酸和氯化氢,因此乙酰氯不会存在于自然界中。它可由亚硫酰氯氯化乙酸制得:

CH3COOH + O=SCl2 → CH3COCl + SO2 + HCl
事实速览 乙酰氯, 识别 ...
乙酰氯
乙酰氯的结构式
乙酰氯的球棍模型
IUPAC名
Ethanoyl chloride
识别
CAS号 75-36-5  checkY
PubChem 6367
ChemSpider 6127
SMILES
 
  • ClC(=O)C
InChI
 
  • 1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
InChIKey WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ
UN编号 1717
ChEBI 37580
RTECS AO6390000
性质
化学式 CH3COCl
摩尔质量 78.5 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.11 g/mL
熔点 −112 °C
沸点 51 °C
溶解性 反应
结构
偶极矩 2.45 D
危险性
警示术语 R:R11, R14, R34
安全术语 S:S1/2, S9, S16, S26, S45
欧盟分类 可燃 (F)
腐蚀性 (C)
闪点 5 °C
自燃温度 390 °C
相关物质
相关酰氯 丙酰氯
正丁酰氯
相关化学品 乙酸
乙酸酐
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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乙酰氯是常用的乙酰化试剂,常被用在酯化反应傅-克酰基化反应中:[1]

CH3COCl + HOC2H5CH3COOC2H5 + HCl

这类酰基化反应经常在碱,如吡啶三乙胺DMAP存在下进行,作为催化剂以及中和生成的HCl。

乙酰化是将乙酰基通过酰基化反应引入到反应物中的过程,常用的乙酰化试剂有乙酰氯和乙酸酐。乙酰基则是化学式为-C(=O)-CH3基团

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另見

参考资料

外部链接

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