丙酮肟

丙酮肟是一种有机化合物，是最简的酮肟。其化学式为(CH₃)₂CNOH，外观为白色晶状固体，可溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、轻石油，常用于有机合成。^[2]

丙酮肟
IUPAC名 2-Propanone oxime 2-丙酮肟
识别
CAS号	127-06-0  Y
PubChem	67180
ChemSpider	60524
SMILES	CC(=NO)C
InChI	1/C3H7NO/c1-3(2)4-5/h5H,1-2H3
InChIKey	PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYAK
EINECS	204-820-1
ChEBI	15349
KEGG	C01995
性质
化学式	C3H7NO
摩尔质量	73.09 g·mol−1
外观	白色针状晶体
密度	0.901 g/mL[1]
熔点	60—63 °C（140—145 °F；333—336 K）
沸点	135 °C（408 K）
溶解性（水）	330 g/L (20 °C)
磁化率	-44.42·10−6 cm3/mol
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H228, H302, H317, H318, H351
P-术语	P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338
主要危害	吞食可能有害
NFPA 704	0 0 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	4,000 mg/kg 鼠-腹腔
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丙酮肟最早在1882年由德国化学家维克托·梅耶及其学生制成并命名。^[3]

制备

丙酮肟可由丙酮和羟胺在氯化氢的环境下反应冷凝而得：^[4][2]

(CH₃)₂CO + H₂NOH → (CH₃)₂CNOH + H₂O

除此之外，也可以在过氧化氢的环境下，将丙酮氨解氧化而成。^[5]

用途

丙酮肟是一种优秀的缓蚀剂，与常用的肼对比，不仅毒性低，而且也更稳定。丙酮肟也用于酮、钴的测定，以及有机合成。^[6]

参考文献

1. Sigma-Aldrich Chemical Catalogue Acetone Oxime. [2 September 2016]. （原始内容存档于2020-10-25）.
2. Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
3. Meyer, Victor; Janny, Alois. Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton [On the effect of hydroxylamine on acetone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1882, 15: 1324–1326 [2020-12-26]. doi:10.1002/cber.188201501285. （原始内容存档于2022-01-20） （德语）. From p. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )
4. Handbook of Chemistry and Physics Acetone Oxime. [23 April 2014]. （原始内容存档于2008-05-23）.
5. Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
6. Acetone Oxime Properties （页面存档备份，存于互联网档案馆）, additional text.