一氯乙酸

一氯乙酸，也称氯乙酸、氯代乙酸，是一个有机羧酸，化学式为ClCH₂CO₂H。一氯乙酸是有机合成中的重要试剂，为有潜在危险的烷基化试剂。

氯乙酸
IUPAC名 Chloroacetic acid
别名	一氯乙酸、氯代乙酸
识别
CAS号	79-11-8  Y
PubChem	300
ChemSpider	10772140
SMILES	ClCC(O)=O
InChI	1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
InChIKey	FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
EINECS	201-178-4
ChEBI	27869
RTECS	AF8575000
KEGG	D07677
性质
化学式	C2H3ClO2
摩尔质量	94.50 g·mol⁻¹
外观	无色或白色晶体
密度	1.58 g cm−3 (固)
熔点	63 °C
沸点	189 °C
溶解性（水）	可溶
pKa	2.87[1]
危险性
警示术语	R：25-34-50
安全术语	S：23-37-45-61
MSDS	External MSDS
主要危害	烷基化试剂
NFPA 704	1 3 0
闪点	126 °C
相关物质
相关化学品	2-氯丙酸、氯乙酸钠
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取

無色或白色易潮解結晶。以α、β、γ三種形式存在。易溶於水、乙醇、乙醚、苯、二氧化硫和氯仿，具有腐蝕性 一氯乙酸由红磷、硫或碘催化下乙酸與氯氣反應得到：

CH₃CO₂H + Cl₂ → ClCH₂CO₂H + HCl

三氯乙烯用硫酸水解时也会产生氯乙酸。

性质

一氯乙酸对水杨醛发生O-烷基化，然后生成的醚发生脱羧反应，可用于合成苯并呋喃。^[2]

参见

• 其他氯代乙酸：二氯乙酸、三氯乙酸

参考资料

1. Ionization Constants of Heteroatom Organic Acids 互联网档案馆的存檔，存档日期2007-10-08.
2. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone （页面存档备份，存于互联网档案馆）." Org. Synth. 46: 28.