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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
S-腺苷甲硫氨酸(又名S-腺苷蛋氨酸,英語:S-adenosyl methionine,缩写为SAM)带有一个活化了的甲基(右图标注),是一种参与甲基转移反应的辅酶,存在于所有的真核细胞中。在失去该活化甲基后,SAM变为S-腺苷-L-高半胱氨酸(SAH)。
S-腺苷甲硫氨酸 | |
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识别 | |
CAS号 | 29908-03-0 ![]() |
PubChem | 9865604 |
ChemSpider | 8041295 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MEFKEPWMEQBLKI-NNGIMXIKBF |
KEGG | C00019 |
MeSH | S-Adenosylmethionine |
性质 | |
化学式 | C15H23N6O5S+ |
摩尔质量 | 399.447 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
S-腺苷甲硫氨酸最早于1952年被科学家(Giulio Cantoni)发现。它由三磷酸腺苷(ATP)和甲硫氨酸在细胞内通过蛋氨酸腺苷基转移酶(Methionine Adenosyl Transferase)催化合成,在作为辅酶参与甲基转移反应的时候丢失一个甲基变成S-腺苷基高半胱氨酸。大部分的S-腺苷甲硫氨酸在肝脏生成。
在高级有机体内,40种以上的合成代谢或分解代谢的化学反应涉及将S-腺苷甲硫氨酸的甲基转移到核酸、蛋白质和脂肪等底物上。
研究表明,定期食用S-腺苷甲硫氨酸可抗抑郁、肝脏疾病和关节炎[1]。在美国市场上用SAM-e的名字按营养补品销售,有改善情绪、保养肝脏和舒适关节的功效。随着营养补充品在大众消费中增长,用于治疗目的的S-腺苷甲硫氨酸亦有增加,特别是在1999年营养补充品健康及教育法通过以后。这部法令允许使用和分配S-腺苷甲硫氨酸作为一种可于柜台出售的食物添加剂,并使其通过了FDA的限制性法令。S-腺苷甲硫氨酸已被很多研究性文章证明在治疗上对肝部疾病、情绪失调与骨质疏松症有效。由于其结构上的不稳定性,S-腺苷甲硫氨酸的稳定的盐形式成为其药用的主要形式。尽管其稳定的盐形式已经被制作出来,SAM仍然是易于分解的,因此其售卖者经常要求服食较可能被真正吸收的更多的剂量。广泛报道的副作用是肠胃不适,但是有双相障碍病史的人有发生狂躁症的风险。治疗剂量的范围是每日800-1,600毫克。