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乙二胺四乙酸(英語:Ethylenediaminetetraacetic acid),也稱為乙二胺四醋酸、乙底酸[3](大陆:依地酸),常缩写为EDTA,是一种有机化合物。它是一個六齿配體,可以螯著多種金屬離子。它的4個羧基氧和2個胺基氮都可作為配位原子,與錳(II)、銅(II)、鐵(III)及鈷(II)等金屬離子組成螯合物[4]。
乙二胺四乙酸 | |
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IUPAC名 2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid[1] 2,2′,2′′,2′′′-(乙二基-1,2-二次氮基)四乙酸 | |
别名 |
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识别 | |
缩写 | EDTA, H4EDTA |
CAS号 | 60-00-4 |
PubChem | 6049 |
ChemSpider | 5826 |
SMILES |
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Beilstein | 1716295 |
Gmelin | 144943 |
UN编号 | 3077 |
EINECS | 200-449-4 |
ChEBI | 42191 |
RTECS | AH4025000 |
KEGG | D00052 |
MeSH | Edetic+Acid |
性质 | |
化学式 | C10H16N2O8 |
摩尔质量 | 292.24 g·mol−1 |
外观 | 无色晶体 |
密度 | 860 mg mL−1 (at 20 °C) |
log P | −0.836 |
pKa | 1.782 |
pKb | 12.215 |
热力学 | |
ΔfHm⦵298K | −1.7654–−1.7580 MJ mol−1 |
ΔcHm⦵ | −4.4617–−4.4545 MJ mol−1 |
药理学 | |
ATC代码 | S01XA05(S01),V03 (salts) |
DrugBank | {{{value}}} |
给药途径 |
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危险性 | |
警示术语 | R:R36 |
安全术语 | S:S2, S26 |
欧盟编号 | 607-429-00-8 |
欧盟分类 | Xi |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | WARNING |
H-术语 | H319 |
P-术语 | P305+351+338 |
NFPA 704 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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1000 mg/kg (口服,大鼠)[2] |
相关物质 | |
相关化合物 |
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相关化学品 |
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
EDTA 和其他化合物如H2IDA(亞胺基二乙酸)和H3NTA(氨三乙酸)等屬於同類的螯合物,這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体,而合成出來的螯合物都是光學異構物。[5]
1935年,費迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次製備合成[6]。現今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成[7]。
在1999年,歐洲EDTA年消耗量為35,000噸[來源請求],在美國為50,000噸[來源請求],它一般以「EDTA-2Na」的形式应用。「EDTA-2Na」的中文化學名為「乙二胺四乙酸二鈉」,有工業用及食用兩類,兩者化學成分相同,但濃度及容许杂质上有所区別。EDTA-2Na 用途非常廣泛,它是抗氧化劑之一,具有螯合金屬離子的特質,意思是,就像螃蟹的螯夾住金屬離子,因此經常運用在工業上,像用來清理鍋爐,有時也用來治療汞中毒,可作為食品、工業與醫療用途[8][9]。
最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法,是使用毛細管電泳質譜分析(簡稱SRM-CE/MS)。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ,最低定量濃度則為15 ng/mL[10]。此種方法適用於樣品量小於7-8 nL[10]。
EDTA不能在污水處理中分解,不過在控制著pH值的情況下,EDTA經長時間後就可幾乎完全反應,屆時要將其他微生物抽離,來讓EDTA完成結合過程。
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