重氮化反应
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重氮化,是芳胺与亚硝酸生成重氮盐的反应。反应中一般使用亚硝酸钠与过量无机酸作为亚硝酸供源。通式如下:
- R—NH2 + 2HCl + NaNO2 —> R—N2Cl + NaCl + 2H2O
其中R为芳基。反应由 Peter Griess 在1858年发现。
反应中使用大大过量的HCl,常达3摩每摩胺,其中1摩用于产生ON-OH2+离子,1摩用于生成NOCl,另1摩则用于产生重氮盐酸盐R—N≡NCl。重氮化用于众多芳香族化合物(特别是重氮染料)的制取;产物重氮盐可经重氮偶联、水解(成酚)、脱重氮化、Schiemann反应、Sandmeyer反应、还原(成芳肼)及Gomberg-Bachmann反应等众多方法转化为其他化合物,在合成上有很多用途。