醯基氰化物

在有机化学中，酰（xiān）腈^[1]是由酰基(RC(O))上連結氰基(CN) 所组成，其中最常見者包括乙醯氰、甲酰氰和草酰二氰。醯基氰化物是有机合成中的试剂。 ^{[2] [3]}

醯基氰化物的化学結構通式

合成

醯基氰化物通常通过酰氯与氰化钠的盐复分解反应产生的：

${\displaystyle {\ce {RCOCl + NaCN -> RC(O)CN + NaCl}}}$

或者，它们可以通过酰基醛肟(英語：Acyl aldoxime)脱水獲取：

${\displaystyle {\ce {RC(O)CH=NOH -> RC(O)CN + H2O}}}$

也可通过乙烯酮的氢氰化制备乙酰氰：

${\displaystyle {\ce {H2C=C=O + HCN -> CH3C(O)CN}}}$

反应

醯基氰化物是温和的酰化剂。^[3]

${\displaystyle {\ce {R(O)CN +2NaOH -> RCO2Na +NaCN +H2O}}}$

醯基氰化物与叠氮化物混合時可发生点击反应，生成酰基四唑。 ^[4]

参考資料

1. 樂詞網--醯基氰化物. 國家教育研究院. [2023-08-11]. （原始内容存档于2023-08-11）.
2. Liu, Bing; Wang, Yong; Chen, Ying; Wu, Qian; Zhao, Jing; Sun, Jianwei. Stereoselective Synthesis of Fully-Substituted Acrylonitriles via Formal Acylcyanation of Electron-Rich Alkynes. Organic Letters. 2018, 20 (12): 3465–3468. PMID 29873500. doi:10.1021/acs.orglett.8b01180.
3. Morris, Joel. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.ra026.
4. Demko, Zachary P.; Sharpless, K. Barry. A Click Chemistry Approach to Tetrazoles by Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition: Synthesis of 5-Acyltetrazoles from Azides and Acyl Cyanides. Angewandte Chemie International Edition. 2002, 41 (12): 2113–2116. PMID 19746613. doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2113::AID-ANIE2113>3.0.CO;2-Q.