1,2-苯醌(英語:1,2-Benzoquinone),又称鄰苯醌,属有机化合物苯醌的异构体,化学式C6H4O2一般条件下为紅色固體,可溶于水、乙醚等。其化学性质活泼,故很少单独存在;但可用于合成多种衍生物,因而对有机合成很是重要。[1] 水果的褐變產物有部分是鄰苯醌。[來源請求]

事实速览 1,2-苯醌, 识别 ...
1,2-苯醌
邻苯醌的结构
邻苯醌的3D空间填充模型
IUPAC名
cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
3,5-環己二烯-1,2-二酮
英文名 1,2-Benzoquinone
别名 邻苯醌
识别
CAS号 583-63-1  checkY
PubChem 11421
ChemSpider 10941
SMILES
 
  • O=C1/C=C\C=C/C1=O
InChI
 
  • 1/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
InChIKey WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR
ChEBI 17253
KEGG C02351
性质
化学式 C6H4O2
摩尔质量 108.0964 g·mol⁻¹
外观 红色固体
密度 1.424 g/cm3
熔点 213.3 °C(486 K)
危险性
闪点 76.4°C
相关物质
相关化学品 1,4-苯醌
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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结构

分子呈C2v对称。X射线晶体学显示,该分子中双键均为定域双键,六元环中C-C键长短不一。C=O键长1.21 Å,为酮的特征。[2]

制取

可以由邻苯二酚邻苯二胺邻氨基苯酚氧化制备。也可由苯酚IBX邻位氧化得到。[3]

一种门多萨假单胞菌Pseudomonas mendocina,属革兰氏阴性菌)可代谢苯甲酸,经邻苯二酚合成邻苯醌。[4]

参见

参考资料

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