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达夫反应
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Duff反应(Duff reaction,达夫反应),又称“六亚甲基四胺甲酰化反应”
用六亚甲基四胺(乌洛托品)对芳香族化合物进行甲酰化。[1][2][3][4][5][6]
此反应为亲电芳香取代,其中亲电试剂为乌洛托品衍生出的亚胺离子 CH2+NR2。 一碳的甲酰基来源于六亚甲基四胺中甲醛单位的亚甲基。 反应最初产物为另一亚胺离子,经水解得到芳香醛。
反应需要在芳环上有强活化基,如酚羟基。 醛基进入酚羟基的邻位或对位(如果邻位已有取代基)。
反应产率较低,但操作简便,产物也较纯净。
例如用此反应合成3,5-二叔丁基水杨醛:[7]
![利用Duff反应合成3,5-二叔丁基水杨醛](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/20/Duff_reaction.svg/320px-Duff_reaction.svg.png)
![利用Duff反应合成丁香醛](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Duff_reaction_syringaldehyde.svg/640px-Duff_reaction_syringaldehyde.svg.png)