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费歇尔投影式(Fischer projection)由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1891年提出,[1]是表示单糖链形结构、氨基酸等有机化合物结构的一种常用方法。该投影式为平面结构,所有键呈竖直或水平排列,碳链纵向排列。碳原子编号从靠近羰基的一端开始。C1在最上端。羰基(-C=O-)位于上端,横线代表键在纸面上,竖线代表键伸进纸面。
费歇尔投影表示L- 与 D- 型分子有所不同. D糖的倒数第二个碳原子所连的氢原子在左侧,羟基在右侧。L糖的倒数第二个碳原子所连的氢原子在右侧,羟基在左侧。[2]
在费歇尔投影中,所有水平的键都是朝向观察者的,所有垂直的键都是背离观察者的。因此费歇尔投影在纸面上不能旋转90°或270°,否则将变成对映异构体。
书写费歇尔投影式时,可以将所有的碳原子省略,如右方的D-葡萄糖投影式;也可将手性碳上的氢省去;或将氢、羟基及碳氢键都省去;再或,用△代表醛基,用〇代表羟甲基。费歇尔投影式不可以旋转(2n+1)×90°,这样得到的会是原化合物的对映异构体。根据IUPAC的规则,所有氢原子应当明示画出来,特别是在碳链末端的。[3]
判断两个费歇尔投影式是否表示同一构型 有以下方法:
费歇尔投影式体现化合物的立体化学性质,可以有效地区分手性异构体。Cieplak和Wisniewski所发展的用电脑判别化合物手性的方法即是以费歇尔投影式为基础。[4]
糖类的环形结构可用哈沃斯透视式(Haworth投影式)来表示。在转化费歇尔投影式为哈沃斯透视式时,以葡萄糖为例,先将5号碳的三个基团按顺时针方向旋转至羟基处于竖直方向,然后醛基与5号碳的羟基形成半缩醛产生α-和β-两种吡喃葡萄糖异构体,画出平面上下的基团,再旋转即可。[5]
费歇尔投影在生物化学与有机化学中常用于表示单糖。也可用于表示氨基酸等有机分子。由于费歇尔投影描述了分子的立体结构,非常适合表示手性分子的对映异构体。
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