苄胺

苄胺是一种有机化合物，化学式为C₆H₅CH₂NH₂（有时缩写为 PhCH₂NH₂或BnNH₂）。它由连接到胺官能团NH₂的苄基C₆H₅CH₂组成。它是无色可溶于水的液体，是有机化学的常见前体，可用于很多药物的工业生产。

苄胺
IUPAC名 1-Phenylmethanamine
别名	α-氨基甲苯 苯甲胺 苄基胺
识别
CAS号	100-46-9  Y
PubChem	7504
ChemSpider	7223
SMILES	c1ccc(cc1)CN
InChI	1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
InChIKey	WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL
Beilstein	741984
Gmelin	49783
UN编号	2735
ChEBI	40538
RTECS	DP1488500
DrugBank	DB02464
KEGG	C15562
性质
化学式	C7H9N
摩尔质量	107.15 g·mol−1
外观	无色液体
氣味	弱氨味
密度	0.981 g/mL[1]
熔点	10 °C（283 K）
沸点	185 °C（458 K）
溶解性（水）	互溶[2]
溶解性	互溶（乙醇、乙醚） 易溶于丙酮 可溶于苯、氯仿
pKa	9.34[3]
pKb	4.66
磁化率	-75.26·10−6 cm3/mol
折光度n D	1.543
结构
偶极矩	1.38 D
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H302, H312, H314
P-术语	P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322
主要危害	易燃、腐蚀性
NFPA 704	2 3 0
相关物质
相关化合物	aniline
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

苄胺有很多方法可以制得，如工业上主要用氯化苄和氨的反应合成。在雷尼镍的存在下，它也可由苯甲腈的还原反应或苯甲醛的还原胺化反应得到。^[4]

它最初由Rudolf Leuckart通过Leuckart反应中，苯甲醛与甲酰胺的反应中意外产生，是醛或酮还原胺化产生相应的胺的一般过程。^[5][6]

参考文献

1. Benzylamine. Sigma-Aldrich. [28 December 2015].
2. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
3. Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
4. Heuer, L. Benzylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2.
5. Webers, Vincent J.; Bruce, William F. The Leuckart Reaction: A Study of the Mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1948-04-01, 70 (4): 1422–1424. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01184a038.
6. POLLARD, C. B.; YOUNG, DAVID C. THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION. The Journal of Organic Chemistry. 1951-05-01, 16 (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001.