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紫杉烷,又名红豆杉烷[1]、塔三烷,是二萜类化合物的一个子类。紫杉烷类化合物最早是从紫杉中分离而来,故名紫杉烷[2]。
紫杉烷 | |
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系统名 (1S,3R,4R,8S,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane | |
识别 | |
CAS号 | 1605-68-1 |
PubChem | 9548828 |
ChemSpider | 7827751 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N |
性质 | |
化学式 | C20H36 |
摩尔质量 | 276.5 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
紫杉烷类化合物一般是紫杉二烯的衍生物。这类化合物一般通过抑制有丝分裂起到杀灭肿瘤细胞的作用[3]。属紫杉烷类的紫杉醇与欧洲紫杉醇是常见的化疗药物[4][5]。
第一种发现具有药用价值的紫杉烷类化合物是紫杉醇。1960年至1981年之间,为寻找潜在的抗肿瘤活性物质,美国国家癌症研究所(NCI)与美国农业部合作,对提取自15,000种植物的115,000种提取物进行了测试。1962年,研究人员于太平洋紫杉的树皮中分离出紫杉醇。1971年,紫杉醇的结构获得报导;1978年,发现紫杉醇具有抗肿瘤活性[2][7]。
细胞有丝分裂过程会发生细胞内微管网络的重构,纺锤丝就是由微管构成的。紫杉烷类化合物的作用机制一般是通过促进微管蛋白的聚合、增强微管纤维的稳定性达到抑制细胞有丝分裂的作用,进而杀灭有丝分裂活跃的癌细胞[7][11]。因微管对神经元突触发挥正常功能是不可或缺的,周围神经系统病变是紫杉烷类药物常见的一种药物不良反应。根据统计,11%-64%使用欧洲紫杉醇治疗的病人、57%-83%使用紫杉醇的病人会出现由相关药物引发的周围神经系统病变[12]。
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