氧杂环丁烷

氧杂环丁烷
	IUPAC名; Oxetane
	系统名; 1,3-Epoxypropane; 1,3環氧丙烷; Oxacyclobutane; 氧雜環丁烷
别名	1,3-环氧丙烷; 𫫇丁环
识别
CAS号	503-30-0
SMILES	C1CCO1;
性质
化学式	C3H6O
摩尔质量	58.08 g·mol−1
密度	0.8930 g/cm3
沸点	49–50 °C
危险性
闪点	−19.0 °F (NTP, 1992)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氧杂环丁烷（Oxetane）或称1,3-环氧丙烷，噁丁环，是一种四元杂环化合物，化学式C₃H₆O。噁丁环一词也用来指化合物分子中四元含氧杂环的结构。

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噁丁环一种经典的制法是乙酸-3-氯异丙酯在氢氧化钾溶液中加热至150 °C：^[1]

产率约40%，同时有多种副产物。

另一种合成方法是Paternò–Büchi反应，羰基与烯烃光化学加成得噁丁环。其它方法还有二醇的环化和六元环状碳酸酯的降解。

紫杉醇是一种抗癌药物，作用机理为聚合和稳定细胞内微管，抑制肿瘤细胞的有丝分裂，噁丁环结构是分子的药物活性位点。^[2]

[1]
C. R. Noller (1955). "Trimethylene Oxide". Org. Synth. 29: 92; Coll. Vol. 3: 835.
[2]
Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live （页面存档备份，存于互联网档案馆）>

制备