曼尼希反应
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曼尼希反应(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作胺甲基化反应,是含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与甲醛和二级胺或氨缩合,生成β-氨基(羰基)化合物的有机化学反应。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。反应的产物β-氨基(羰基)化合物称为“曼尼希碱”(Mannich碱),简称曼氏碱。
![曼尼希反应:氨/二级胺、甲醛和含α-氢的羰基化合物缩合生成β-氨基羰基化合物](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Mannich_Reaction_V.1.png/640px-Mannich_Reaction_V.1.png)
反应中的胺一般为二级胺,如哌啶、二甲胺等。如果用一级胺,反应后的缩合产物在氮上还有氢,可以继续发生反应,故有时也可根据需要使用一级胺。如果用三级胺或芳香胺,反应中无法生成亚胺离子,停留在季铵离子一步。
胺/氨的作用是活化另一个反应物醛。甲醛是最常用的醛,一般用它的水溶液、三聚甲醛或多聚甲醛。除甲醛外,也可用其他醛。反应一般在水、乙酸或醇中进行,加入少量盐酸以保证酸性。
含α-氢的化合物一般为羰基化合物(醛、酮、羧酸、酯)、腈、脂肪硝基化合物、末端炔烃、α-烷基吡啶或亚胺等。若用不对称的酮,则产物是混合物。呋喃、吡咯、噻吩等杂环化合物也可反应。
曼氏反应通常需在高温下和质子溶剂中进行,反应时间长,容易生成副产物。