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洪武二十九年(1396年),尹昌隆中應天府鄉試第一名(解元)。洪武三十年,聯捷春榜一甲第二名(榜眼)。授翰林院修撰,改监察御史。
建文年间,有次建文帝因生病晚上朝,尹昌隆對皇帝提出了批評,但建文帝沒有因此生氣,反而公開了奏文和表揚尹昌隆,但後來他因為「地震」上言,被贬为福宁县知县。
靖難之變時,他上奏勸建文帝向燕王朱棣求和,朱棣攻入金陵,尹昌隆被列為奸臣,本要處死,但尹昌隆出示了當年的奏章,於是被赦免,擔任了世子朱高熾之師,爾後世子進為太子,尹昌隆也升為中允,解縉被罷免後,昌隆升為禮部主事,永樂十五年(1417年),他又得罪了尚书吕震,被诬陷下狱伏誅[1]。
有《訥菴集》八卷[2]。
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