孕烷(Pregnane)也稱為孕甾烷,是有21個碳原子的甾體,有腺甾烷的基本結構,是孕酮的母結構,也是一些腎上腺皮質激素(例如可的松)的母體。孕烷包括5α-孕烷(别孕烷,allopregnane)和5β-孕烷(17β-乙基本胆烷)两系列类固醇的母体碳氫化合物。
孕烷 | |
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IUPAC名 (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl- | |
系统名 (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-14-ethyl-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-2,15-二甲基-14-乙基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷 | |
别名 | 孕烷 |
识别 | |
CAS号 | 24909-91-9 ![]() |
PubChem | 6857422 |
ChemSpider | 5256760 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOBZ |
ChEBI | 8386 |
性质 | |
化学式 | C21H36 |
摩尔质量 | 288.511 g·mol⁻¹ |
密度 | 0.926 g/ml |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
立体结构
因为孕烷总共有七个手性碳原子,因此理论上应该有27=128种可能的立体异构体,但自然界中只存在5号位和14号位两个碳原子的手性结构[1],如下所示:
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5α,14α-孕烷结构式
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5α,14α-孕烷空间结构
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Is%C3%B3mero_pregnano_2.png/640px-Is%C3%B3mero_pregnano_2.png)
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/99/Is%C3%B3mero_pregnano_1.png/640px-Is%C3%B3mero_pregnano_1.png)
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5e/Is%C3%B3mero_pregnano_3.png/640px-Is%C3%B3mero_pregnano_3.png)
孕烷衍生物
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Steroid_numbering.svg/320px-Steroid_numbering.svg.png)
孕烷衍生物是指拥有1至21號碳原子的甾體衍生物。
孕烯
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Cortisone_structure.png/640px-Cortisone_structure.png)
孕烯(pregnene)中有一個雙鍵,以下是一些孕烯的例子:
孕二烯
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/Cyproterone_acetate.svg/320px-Cyproterone_acetate.svg.png)
孕二烯中有兩個雙鍵,以下是一些孕二烯的例子:
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参考文献
外部連結
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