双(1,5-环辛二烯)镍

双(1,5-环辛二烯)镍是一种有机镍化合物，化学式为Ni(C₈H₁₂)₂，或简写为Ni(cod)₂。它是一种抗磁性的配合物，是对空气极其敏感的黄色固体，可作为零价镍的来源。^[1]

Bis(cyclooctadiene)nickel(0)
别名	双(环辛二烯)镍 Ni(COD)2
识别
CAS号	1295-35-8  Y
PubChem	6433264
ChemSpider	17215769
SMILES	C1CC=CCCC=C1.C1CC=CCCC=C1.[Ni]
InChI	1/2C8H8.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H2;
InChIKey	AYHVBQBQROAZHP-UHFFFAOYAH
UN编号	1325
RTECS	QR6135000
性质
化学式	C16H24Ni
摩尔质量	275.06 g·mol⁻¹
外观	黄色固体
熔点	60 °C（333 K）（氮气中，分解）
溶解性	可溶于苯、四氢呋喃、甲苯、乙醚、DMF
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H228, H317, H334, H350, H351
P-术语	P201, P202, P210, P240, P241, P261, P272, P280, P281, P285, P302+352, P304+341, P308+313, P321
相关物质
相关化学品	1,5-环辛二烯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备及性质

双(1,5-环辛二烯)镍可由乙酰丙酮镍在1,5-环辛二烯的存在下还原得到：

Ni(acac)₂ + 2 cod + 2 AlEt₃ → Ni(cod)₂ + 2 acacAlEt₂ + C₂H₆ + C₂H₄

它可以溶解在一些有机溶剂中。^[2][3]其分子中的一个或两个环辛二烯配体可以被膦、亚磷酸酯、联吡啶或异腈取代。暴露于空气中时，会被氧化为一氧化镍。^[4]因此，这种化合物需要在手套箱中操作使用。^[5]

参考文献

1. Wilke, G. Contributions to Organo-Nickel Chemistry. Angewandte Chemie International Edition. 1988, 27 (1): 185–206. doi:10.1002/anie.198801851.
2. Schunn, R. A.; Ittel, S. D.; Cushing, M. A. Bis(1,5-Cyclooctadiene)Nickel(0) 28. 1990: 94–98. ISBN 978-0-470-13259-3. doi:10.1002/9780470132593.ch25. |journal=被忽略 (帮助)
3. Wender, Paul A.; Smith, Thomas E.; Duong, Hung A.; Louie, Janis; Standley, Eric A.; Tasker, Sarah Z. Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (American Cancer Society). 2015: 1–15. doi:10.1002/047084289x.rb118.pub3 （英语）.
4. Zhu, Kake; D'Souza, Lawrence; Richards, Ryan M. Planting of bis(1,5-cyclooctadiene) nickel upon silica to harvest NiO (<5 nm) nanoparticles in a silica matrix. Applied Organometallic Chemistry. September 2005, 19 (9): 1065–1069. doi:10.1002/aoc.974.
5. Tasker, Sarah Z.; Standley, Eric A.; Jamison, Timothy F. Recent advances in homogeneous nickel catalysis. Nature. 2014, 509 (7500): 299–309. PMC 4344729 . PMID 24828188. doi:10.1038/nature13274.