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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
五氯硝基苯,通常缩写成PCNB,是一种注册的杀菌剂,在結構上衍生自硝基苯。它是一种灰白色或黄色固体,根據它的纯度而定,而且带有霉味。
五氯硝基苯 | |
---|---|
IUPAC名 1,2,3,4,5-Pentachloro-6-nitrobenzene | |
别名 | Pentachloronitrobenzene PCNB Quintozene |
识别 | |
CAS号 | 82-68-8 |
PubChem | 6720 |
ChemSpider | 6464 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYAW |
ChEBI | 34908 |
性质 | |
化学式 | C6Cl5NO2 |
摩尔质量 | 295.33 g·mol−1 |
外观 | 灰白色或黃色晶體 |
熔点 | 144 °C(417 K) |
沸点 | 328 °C(601 K) |
溶解性(水) | 0.44 mg/L |
溶解性 | 微溶於醇 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
PCNB最初于1868年在实验室合成。1930年代,它由拜耳公司在德国引入农业界,成為汞农药的替代品。PCNB由在60-70 °C的氯硫酸中將硝基苯氯化制得,以碘为催化剂。PCNB也可以由將氯化苯硝化製備。合成PCNB的副产品是六氯苯(HCB),跟PCNB一样危险。[1]
PCNB可以与乙醇和氢氧化钾反应,生成五氯苯乙醚,可見它非常活潑:[2]
虽然PCNB的保質期长,但它在土壤中不稳定,半衰期为1.8天。它會降解成其他代谢物,主要还原成五氯苯胺(PCA),也可以水解成五氯苯甲硫醚和五氯酚(PCP)。另一個代谢物是甲基五氯苯硫醚(MPCPS)。有關降解机制的資料目前很少。[3][4]
PCNB可以用作杀菌剂,以抑制各种農作物中(如棉花、水稻和籽粒)的真菌生長。它还可以用來防止工业水中形成粘液。作物中可以含有残留量的PCNB及其代谢物。PCA和PCTA存在於耕作土壤和河流沉积物中。[5]
1993年4月,PCNB在美国被宣布为有害空气污染物。[6]根據1996年的食品保护质量法案(FPQA),美国环保署于2006年再次审查了PCNB重新注册的资格,因此,PCNB在農業方面的用途被终止或限制。2010年8月,用于杀菌剂配方的工业PCNB中被发现含有可能有毒的代谢物後,美国环保局停止了PCNB的销售,直到问题得到解决。[7]2011年11月,美國環保局批准了一些PCNB的注册,使其重新出現在美国的高尔夫球场草皮、马铃薯、棉花、观赏球茎和油菜作物的市场上。[8]PCNB在中国和日本等其他国家被廣泛用作杀菌剂。[5]
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