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二苯醚(Diphenyl ether)是一种有机化合物,化学式C12H10O。二苯醚活化的苯环能发生各种芳香化合物的典型反应如羟基化,硝化,卤化,磺化,傅-克烷基化或酰化[1]。二苯醚应用于很多领域,如热传递介质,香味添加剂,聚酯加工助剂,阻燃剂的生产等。
二苯醚 | |
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IUPAC名 Diphenyl ether | |
别名 | Diphenyl oxide; 1,1'-Oxybisbenzene; Phenoxybenzene |
识别 | |
CAS号 | 101-84-8 |
ChemSpider | 7302 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYAV |
ChEBI | 39258 |
性质 | |
化学式 | C12H10O |
摩尔质量 | 170.21 g·mol−1 |
外观 | 天竺葵气味的无色固体或液体 |
熔点 | 25–26 °C |
沸点 | 121 °C(1.34 kPa ), 258 °C (100 kPa ) |
溶解性(水) | 不溶 |
危险性 | |
MSDS | Aldrich MSDS |
NFPA 704 | |
闪点 | 115 °C (388.15 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二苯醚及其性质的报道最早见于1901年,[2] 通过威廉姆逊合成反应,苯酚和溴苯在碱和催化量的铜的存在下反应生成二苯醚:
二苯醚主要用于与联苯混合形成低共熔物,由于混合物处于液态的温度区间非常大,故适宜用作热传递介质。
二苯醚是通过Ferrario反应生产吩噁噻的起始原料[4],后者用于聚酰胺和聚酰亚胺的生产[5]。
由于其类似天竺葵的香味和其稳定性与廉价,二苯醚广泛用于肥皂的香味添加剂[6]。二苯醚也作为生产聚酯的加工助剂。
多溴代二苯醚(PBDE)用于阻燃剂,五溴代与八溴代二苯醚由于健康与环境方面的风险,于2003年被欧盟禁止使用[7],现只有十溴二苯醚仍广泛使用[8],涂料和纤维增强塑料的制造中十溴二苯醚以阻燃剂102为商品名出售。
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