二氯甲基醚

二氯甲基醚（英語：Bis(chloromethyl) ether）是一个分子式为(CH₂Cl)₂O的有机化合物。这种物质主要用于在有机合成中在芳香环上引入氯甲基，同时亦曾用作军用毒气和催泪剂等。^[1] 在工业上二氯甲基醚由氯磺酸与硫酸的混合物与多聚甲醛反应合成。^[2]

二氯甲基醚
IUPAC名 二(氯甲基)醚
别名	bis-CME, chloro-(chloromethoxy)methane, oxybis[chloromethane]
缩写	BCME
识别
缩写	BCME
CAS号	542-88-1  Y
PubChem	10967
ChemSpider	21106500
SMILES	ClCOCCl
InChI	1/C2H4Cl2O/c3-1-5-2-4/h1-2H2
InChIKey	HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYAN
EINECS	208-832-8
ChEBI	82270
KEGG	C19158
性质
化学式	C2H4Cl2O
摩尔质量	114.96 g·mol−1
密度	1.329 g/cm3
熔点	-41.5 °C（232 K）
沸点	106 °C（379 K）
溶解性（水）	不溶于水，溶于丙酮、乙醇、甲醇
危险性
欧盟分类	T+
NFPA 704	3 4 1
闪点	35 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

致癌性

二氯甲基醚是一种致癌物。长期接触会增加患上脑皮质瘤、皮下纤维瘤、小细胞肺癌等癌症的可能性。^[1][3]

参考资料

1. 周公度（2004）：《化学词典》，第164页。化学工业出版社。
2. Maas, J.; Baunack, F. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a07_017. |chapter=被忽略 (帮助)
3. Integrated Risk Information System （页面存档备份，存于互联网档案馆）, United States Environmental Protection Agency