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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
三級-丁胩[1]是一种有机化合物,示性式为 Me3CNC (Me = 甲基, CH3)。因為三級-丁胩具有官能团C≡NR,其是一种异腈,或被稱為胩。三級-丁胩与大多数胩一樣,是一种具反应性,具有极难闻的气味的无色液体。它可与过渡金属形成稳定的络合物,而能插入金属-碳键。 [2]
三級-丁胩 | |||
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IUPAC名 2-異氰基-2-甲基丙烷 | |||
别名 | t-BuNC 異氰化三級-丁基 叔丁基异腈 特丁基异腈 | ||
识别 | |||
CAS号 | 7188-38-7 | ||
PubChem | 23577 | ||
ChemSpider | 22045 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYAL | ||
性质 | |||
化学式 | C5H9N | ||
摩尔质量 | 83.13 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 無色液體 | ||
密度 | 0.735 g/cm3 (液態) | ||
沸点 | 91 °C(364 K) | ||
溶解性(水) | N/A | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三級-丁胩是通过Hofmann异腈合成制备的。在该转化中,在催化量的相转移催化剂苄基三乙基氯化铵存在下,用氯仿和氢氧化钠水溶液與叔丁胺的二氯甲烷溶液反應而成。 [3]
三級-丁胩与新戊腈為同分异构体,又称異氰化三級-丁基[1]。与所有腈的胩类似物一样,不同之处在于将 CN 官能团连接到母体烃基分子的键是在氮上而不是碳上形成的。
由于碳上的孤电子对,胩在配位化学中充当配体,尤其是与处于 0、+1 和 +2氧化态的金属时。三級-丁胩已被证明可以稳定处于非尋常氧化态的金属離子,例如 Pd(I)。 [4]
三級-丁胩尽管具有大的叔丁基基团,但可以形成七配位均配物,由于M-C≡N-C键的线性,该基团远离金属中心。 [5]
三級-丁胩形成的络合物在化学计量上类似于某些二元金属羰基络合物,例如 Fe2(CO)9和 Fe2(tBuNC)9 。 [6]
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