烯丙基氯

烯丙基氯（化學式：CH₂=CHCH₂Cl），學名「3-氯-1-丙烯」，亦稱氯丙烯、3-氯丙烯，由烯丙基與氯原子相連而成，是重要的工業原料。無色易燃液體，有不愉快、刺激性的腐蝕性氣味。難溶於水，與多數有機溶劑互溶，如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。久置或遇潮濕空氣則會分解。

烯丙基氯
IUPAC名 3-Chloroprop-1-ene Allyl chloride
別名	氯丙烯、3-氯丙烯
識別
CAS號	107-05-1  Y
PubChem	7850
ChemSpider	13836674
SMILES	C=CCCl
InChI	1/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
InChIKey	OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ
EINECS	209-675-8
性質
化學式	C3H5Cl
摩爾質量	76.52 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	0.94 g/mL
熔點	−135 °C
沸點	45 °C
溶解性（水）	0.36 g/100 mL (20 °C)
折光度n D	1.4160
危險性
警示術語	R：R11, R20/21/22, R36/37/38, R40, R48/20, R68, R50
安全術語	S：S2, S16, S25, S26, S36/37, S46, S61
歐盟編號	602-029-00-X
歐盟分類	可燃 (F) 有害 (Xn) 第三類致癌物質 第三類致誘變劑 對環境有害 (N)
NFPA 704	3 3 1
閃點	−32 °C
自燃溫度	390 °C
爆炸極限	2.9–11.2%
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

具有毒性，對眼部及呼吸道有刺激性，易透過皮膚吸收，急性中毒可使人失去知覺；慢性中毒引起肝、腎臟損害。

生產

工業上主要有兩種製備烯丙基氯的方法：一是500°C時，丙烯與氯氣在高溫反應發生氯化。該反應產率80－85％，副產物有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氫、1,2,3-三氯丙烷等。每年約有80萬噸的烯丙基氯透過此方法生產。^[1]二是以碲為催化劑，使丙烯、鹽酸和氧在240℃、0.101MPa的條件下進行氧氯化製備，產率73％。

用丙烯與氯氣在較低溫下反應，產物主要是加成生成的1,2-二氯丙烷，但隨著溫度的升高，由自由基機構生成的烯丙基氯逐漸成為主要產物。

${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}CH=CH_{2}+Cl_{2}\rightarrow ClCH_{2}CH=CH_{2}+HCl}}}$

用途

主要用於製成表氯醇（環氧氯丙烷）、甘油、烯丙醇、熱固性樹脂、黏著劑、塑膠、合成藥物、香料等。

化學性質活潑，兼有烯烴和鹵代烴的反應性。在有機合成中用作烯丙基化試劑，3-位上的氯原子可被多種基團取代，可以生成烯丙基腈（CH₂=CHCH₂CN）、^[2]烯丙醇、烯丙胺、異硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。^[3]烯丙基氯發生還原偶聯得1,5-己二烯。與鈀氧化加成得氯化烯丙基鈀二聚體。脫鹵化氫則得環丙烯。

參見

• 烯丙基溴、烯丙醇、烯丙胺
• 1-氯丙烯（德語：1-Chlorpropen）、2-氯丙烯（英語：2-Chloropropene）

參考資料

1. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
2. J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). "Allyl Cyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 46.
3. F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.