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1998–99年歐洲盃賽冠軍盃是歐洲足總舉辦的第 39 屆歐洲盃賽冠軍盃賽事，同時亦是最後一屆賽事，下季開始歐洲盃賽冠軍盃會併入歐洲足總盃當中。本屆賽事由拉齊奧贏得冠軍，他們於決賽以 2–1 擊敗馬略卡，贏得最後一屆賽事冠軍。
| 第一隊 | 總比分 | 第二隊 | 首回合 | 次回合 |
|---|---|---|---|---|
路達華倫積 
|
2–0 |  泰拉斯普爾
|
2–0 | 0–0 |
瓦杜茲 
|
0–5 |  赫爾辛堡
|
0–2 | 0–3 |
洛桑體育 
|
7–2 |  達斯文
|
5–1 | 2–1 |
曲克城 
|
2–3 |  基輔中央陸軍
|
2–1 | 0–2 |
伊蘭拿斯 
|
4–5 |  利馬索太陽神
|
1–2 | 3–3 |
阿普朗尼亞 
|
1–9 |  亨克
|
1–5 | 0–4 |
賓高城 
|
0–3 |  哈卡
|
0–2 | 0–1 |
索菲亞列夫斯基 
|
9–2 |  維迪比斯克
|
8–1 | 1–1 |
美達雷斯 
|
4–3 |  基夫拿維克
|
4–2 | 0–1 |
基雲馬查 
|
2–8 |  布加勒斯特迅速
|
2–6 | 0–2 |
蘭坦拿塔林 
|
0–6 |  赫斯
|
0–1 | 0–5 |
阿米卡 
|
5–0 |  希伯尼安斯
|
4–0 | 1–0 |
高泰 
|
1–10 |  MTK布達佩斯
|
1–3 | 0–7 |
格倫杜蘭 
|
1–3 |  海法馬卡比
|
0–1 | 1–2 |
華達 
|
0–3 |  特爾納瓦斯巴達克
|
0–1 | 0–2 |
哥本哈根 
|
10–0 |  卡拉巴克
|
6–0 | 4–0 |
游擊隊 
|
2–1 |  巴統迪納摩
|
2–0 | 0–1 |
| 第一隊 | 總比分 | 第二隊 | 首回合 | 次回合 |
|---|---|---|---|---|
| 基輔中央陸軍
|
1–5 |  莫斯科火車頭
|
0–2 | 1–3 |
| 美達雷斯
|
0–4 |  布拉加
|
0–0 | 0–4 |
列特 
|
3–0 | MTK匈格利亞
|
2–0 | 1–0 |
巴黎聖日耳曼 
|
3–4 | 海法馬卡比
|
1–1 | 2–3 |
帕尼奧尼奧斯 
|
5–1 | 哈卡
|
2–0 | 3–1 |
| 利馬索太陽神
|
3–3（4–3 十二碼） |  亞布洛內茨
|
2–1 | 1–2（加時） |
拉齊奧 
|
3–3（客） | 洛桑體育
|
1–1 | 2–2 |
紐卡索聯 
|
2–2（客） | 游擊隊
|
2–1 | 0–1 |
| 切爾西
|
1–0 | 赫爾辛堡
|
1–0 | 0–0 |
| 索菲亞列夫斯基
|
1–6 | 哥本哈根
|
0–2 | 1–4 |
| 布加勒斯特迅速
|
2–2（客） |  華拉倫加
|
2–2 | 0–0 |
貝西克塔什 
|
4–2 | 特爾納瓦斯巴達克
|
3–0 | 1–2 |
海倫芬 
|
4–1 | 阿米卡
|
3–1 | 1–0 |
| 路達華倫積
|
0–2 |  華拉薩甸
|
0–1 | 0–1 |
杜伊斯堡 
|
1–6 | 亨克
|
1–1 | 0–5 |
| 赫斯
|
1–2 |  馬略卡
|
0–1 | 1–1 |
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