1,2-二氯乙烯

1,2-二氯乙烯（1,2-Dichloroethene）是分子式為C₂H₂Cl₂的有機氯化合物，是高度可燃性、有辛辣氣味的無色液體。1,2-二氯乙烯有兩種順反異構物，分別是順1,2-二氯乙烯及反1,2-二氯乙烯，但一般會用這兩種異構物的混合物^[2]。

順1,2-二氯乙烯（左）及反1,2-二氯乙烯（右）
順1,2-二氯乙烯的結構式 反1,2-二氯乙烯的結構式
順1,2-二氯乙烯的球棒模型 反1,2-二氯乙烯的球棒模型
IUPAC名 1,2-二氯乙烯 1,2-Dichloroethene
別名	1,2-Dichloroethylene 1,2-DCE sym-Dichloroethylene
識別
CAS號	156-59-2（(Z)）  Y 156-60-5（(E)）  Y 540-59-0（(E/Z)）  Y
PubChem	643833（(Z)） 638186（(E)） 10900（(E/Z)）
ChemSpider	10438
SMILES	Cl[C@H]=CCl
InChI	1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1-
InChIKey	KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI
ChEBI	18882
KEGG	C06792
性質
化學式	C2H2Cl2
莫耳質量	96.95 g/mol g·mol⁻¹
外觀	透明液體[1]
氣味	辛辣，類似氯仿的氣味[1]
密度	順：1.28 g/cm³ 反：1.26 g/cm³
熔點	順：-81.47 °C 反：-49.44 °C
沸點	順：60.2 °C 反：48.5 °C
偶極矩	順：1.9 D 反：0 D
危險性
爆炸極限	5.6%-12.8%[1]
PEL	TWA 200 ppm (790 mg/m3)[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

制備

順式1,2-二氯乙烯可以用受控制的乙炔鹵化來制備：

C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

在工業上這兩種異構物都是大量生產氯乙烯時的副產品，不過和氯乙烯不同，這兩種異構物不會聚合。^[2]

反式1,2-二氯乙烯常用在清潔電子零件、精密清潔及特定金屬清潔的應用中^[3]

二種異構物都會參與熊田偶聯反應。反式1,2-二氯乙烯會參與加環反應^[4]。

安全性

1,2-二氯乙烯對大鼠有相當的口服毒性^[2]。

在一些受污染的水及土壤中可以發現1,2-二氯乙烯，也是三氯乙烯分解後的產物。這些物質的進一步分解需格外的注意，例如因為鐵粒子而出現的分解^[5][6]。

相關條目

• 1,1-二氯乙烯
• 1,2-二氯乙烷

參考資料

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0195. NIOSH.
2. E.-L. Dreher, T. R. Torkelson, K. K. Beutel. Chlorethanes and Chloroethylenes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2011. doi:10.1002/14356007.o06_o01.
3. Chlorinated Solvents and Feed Stock - Axiall. [2016-03-23]. （原始內容存檔於2016-04-08）.
4. Wang, Xiao Min; Hou, Xuelong; Zhou, Zhongyuan; Mak, Thomas C. W.; Wong, Henry N. C. Arene synthesis by extrusion reaction. 16. Coplanar and stable derivatives of 13,14-didehydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene: Synthesis of 5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and x-ray crystal structures of 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6-cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 1,12-dihydro-1,1,12,12-tetramethyldicyclopenta[def,JKL]tetraphenylene. The Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (26): 7498–7506. doi:10.1021/jo00078a031.
5. Mattes, Timothy E.; Alexander, Anne K.; Coleman, Nicholas V. Aerobic biodegradation of the chloroethenes: Pathways, enzymes, ecology, and evolution. FEMS Microbiology Reviews. 2010, 34 (4): 445–475. PMID 20146755. doi:10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x .
6. Schrick, Bettina; Blough, Jennifer L.; Jones, A. Daniel; Mallouk, Thomas E. Hydrodechlorination of Trichloroethylene to Hydrocarbons Using Bimetallic Nickel−Iron Nanoparticles. Chemistry of Materials. 2002, 14 (12): 5140–5147. doi:10.1021/cm020737i.

外部連結

• 國際化學品安全卡0436
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0195. NIOSH.