高師冬

（1336年－1337年） 上杉憲顯 （1338年） 高師冬 （1339年－1344年） 上杉憲顯 （1340年－1351年）再任 高重茂 （1344年－1349年） 高師冬 （1350年－1351年）再任 畠山國清 （1353年－1361年） 高師有 （1362年－1363年） 上杉憲顯 （1362年）再任

投誠南朝。在足利直義的號召下，石塔頼房（日语：石塔頼房）、細川顯氏、桃井直常（日语：桃井直常）、斯波高經（日语：斯波高経）等人紛紛舉兵；關東地區，上杉憲顯驅逐同為關東執事的高師冬（日语：高師冬）(高師直親族)，加入直義一方。大和國、河內國、和泉國、紀伊國等南朝武士也支持足利直義。

足利尊氏的肖像畫。畫像的上部有第二代將軍足利義詮的花押。但騎馬武者馬具上所繪的家紋不是足利家的而是高家（日语：高氏）的，因此有人認為該畫像所繪的是高師直，或者其子師詮（日语：高師詮）、師冬（日语：高師冬）。 京都神護寺所藏的、鎌倉時代藤原隆信所繪的神護寺三像（日语：神護寺三像）（國寶）中的所謂的平重

1338年3月，高师直在攻打显信坚守的男山城受挫后，改变战术，除留下部分部队围城外，主力从各个方向朝一马平川的四天王寺合围过来。15日，京方军队在四天王寺附近和北畠显家的部队遭遇，拉开了阿部野战役的序幕。16日晨，从两翼进行包抄作战的细川显氏、高师冬加入战团，遭到夹击的显家军一败涂地，本阵四天王寺陷落。

或曆應元年（1338年），治久迎接北畠親房進入小田城（日语：小田城），不久即遭到奉尊氏之命的高師冬（日语：高師冬）攻擊，最終治久在興國2年或曆應4年（1341年）被逼降於北朝，其後作為北朝一方作戰，他跟隨師冬關城、大寶城之戰（日语：関城・大宝城の戦い）中攻佔關城（日语：関城