非蛋白胺基酸

非蛋白胺基酸是生物化學上指在蛋白質內找不到（例如：肉鹼、GABA和L-DOPA），或沒有被標準遺傳密碼編碼的其他胺基酸。

蛋白胺基酸（左下方圓形）其實在所有胺基酸中只佔少數，餘下的都可以算是非蛋白胺基酸。

儘管在合成蛋白質時只會用到21種胺基酸（真核細胞只會用20種^{[note 1]}），事實上目前已經知道還有另外超過300種的天然胺基酸，而相信窮盡所有組合，這數目可以數以千計^[1]。 在所有的非蛋白胺基酸當中，有部份較為值得注意，因為下列各種原因：

• 是生物合成的中間體；
• 於轉譯後修飾作用加進蛋白質內；
• 有其生理學角色（例如：可以成為細菌的細胞壁的肽聚醣、神經傳導物質及毒素）
• 是天然及人工合成的藥用化合物
• 存在於隕石或生命起源實驗（例如：米勒-尤里實驗）中所發現的​）

通過否定來定義

離胺酸（Lysine）

在技術上，任何具有胺（-NH₂）和羧酸（-COOH）官能團的有機化合物都是胺基酸。 蛋白胺基酸是該組的一小部分，具有帶有一個胺基，一個羧基，一個側鏈和一個α-氫左旋構象的中心碳原子（α-或2-），甘胺酸除外， 非胺基和脯胺酸，其胺基是仲胺，因此由於傳統原因通常被稱為亞胺基酸，儘管不是亞胺基。

遺傳密碼編碼20種標準胺基酸，用於在翻譯過程中摻入蛋白質中。 然而，有兩種額外的蛋白質胺基酸：硒代半胱胺酸和吡咯離胺酸。 這些非標準胺基酸不具有專用密碼子，但是當存在特定序列時，加入代替終止密碼子，硒代半胱胺酸的UGA密碼子和SECIS元件^[2]，吡咯離胺酸的UAG PYLIS下游序列^[3]。 所有其他胺基酸被稱為「非蛋白原性」。

• 
  硒代半胱胺酸。 該胺基酸在其β-碳上含有硒醇基團
• 
  吡咯離胺酸。 該胺基酸通過與賴胺酸的羧基吡咯啉環的ε-胺基連接而形成

有各種胺基酸組^[4]：

• 20種標準胺基酸
• 22種蛋白質胺基酸
• 超過80個胺基酸是由高濃度非生物創建
• 大約900個是由自然途徑產生的
• 超過118種被工程化胺基酸被置於蛋白質中

參考文獻

1. Ambrogelly, A.; Palioura, S.; Söll, D. Natural expansion of the genetic code. Nature Chemical Biology. 2007, 3 (1): 29–35. PMID 17173027. doi:10.1038/nchembio847.
2. Böck, A.; Forchhammer, K.; Heider, J.; Baron, C. Selenoprotein synthesis: An expansion of the genetic code. Trends in Biochemical Sciences. 1991, 16 (12): 463–467. PMID 1838215. doi:10.1016/0968-0004(91)90180-4.
3. Théobald-Dietrich, A.; Giegé, R.; Rudinger-Thirion, J. L. Evidence for the existence in mRNAs of a hairpin element responsible for ribosome dependent pyrrolysine insertion into proteins. Biochimie. 2005, 87 (9–10): 813–817. PMID 16164991. doi:10.1016/j.biochi.2005.03.006.
4. Lu, Y.; Freeland, S. On the evolution of the standard amino-acid alphabet. Genome Biology. 2006, 7 (1): 102. PMC 1431706 . PMID 16515719. doi:10.1186/gb-2006-7-1-102.

註釋

1. 加上真核細胞或像粒線體之類的原核胞器裡含有的甲醯甲硫胺酸

參見

• 標準蛋白胺基酸列表