霍夫曼-馬蒂烏斯重排反應

霍夫曼-馬蒂烏斯重排反應（Hofmann-Martius rearrangement）以奧古斯特·威廉·馮·霍夫曼和卡爾·亞歷山大·馮·馬蒂烏斯（德語：Carl Alexander von Martius）二人命名。

酸（如鹽酸）催化下，N-烷化的苯胺衍生物在加熱時發生重排，得到相應的鄰／對烷基苯胺衍生物。^{[1] [2]}

以金屬鹵化物催化時，反應亦稱 Reilly-Hickinbottom 重排反應。^[3]

芳醚也可發生類似的重排。

例子

1、用於3-(甲基·苯基氨基)-2-吲哚酮的製取：^[4]

反應機理

一般認為是反應物離解出親電性的基團 R⁺ (或其類似物)，並且該基團接下來與芳環發生傅-克烷化，得到產物。

參見

• 弗賴斯重排反應
• 費歇爾-赫普重排反應
• 化學反應列表

參考資料

1. Hofmann, A. W.; Martius, C. A. Ber 1871 4, 742-748.
2. Hofmann, A. W. Ber 1872, 5, 720-722.
3. Reilly, J.; Hickinbottom, W. J. J. Chem. Soc. 1920, 103–137.
4. Philip Magnus and Rachel Turnbull. Thermal and Acid-Catalyzed Hofmann-Martius Rearrangement of 3-N-Aryl-2-oxindoles into 3-(Arylamino)-2-oxindoles. Org. Lett. 2006, 8 (16): 3497–3499. doi:10.1021/ol061191z.