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赫耳-華哈德-季林斯基反應(Hell-Volhard-Zelinski反應、HVZ反應)是羧酸與鹵素在催化量的三溴化磷、三氯化磷(也可用磷+鹵素代替)或碘等試劑的作用下,α-氫被鹵素取代生成α-鹵代羧酸的反應。控制鹵素用量,可以得到一元或多元的鹵代酸。工業上各種氯代乙酸就是通過這個反應製備的。這個反應是以三位化學家的名字命名的,分別是卡爾·馬格納斯·馮·赫爾(1849年–1926年)、雅各布·烏爾哈(1834年–1910年)和尼古拉·澤林斯基(1861年–1953年)[1][2][3][4]。
三溴化磷首先將羧酸轉化為醯溴,由於醯鹵α-氫更活潑,更容易發生烯醇化反應,使鹵化反應變得容易。生成的溴代烯醇與溴反應生成α-溴代醯溴,然後與羧酸發生交換反應生成α-溴代羧酸。交換反應一步的機理見下圖,由於反應後又生成一分子醯溴,故只需催化量的三溴化磷便可使反應發生。 圖片內彎曲箭有部分錯誤,應做修正。
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