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許劭年輕時名聲高峻，喜愛品評人物，和堂兄許靖每個月都會舉辦月旦評的人物品評會[1]。在被汝南太守徐璆聘為功曹時，府中人聽說許劭將要擔任功曹，紛紛把壞習慣給改掉。同郡出身的袁紹辭濮陽令返回家鄉，原本沿途車馬壯盛，賓客眾多，在要進入汝南郡界時，把賓客遣散，說道：「我的車馬衣服怎麼能被許劭看到。」。許劭品評人物的影響力可見一斑。[2]。許劭也擅長發掘人物，像是樊子昭、和洽等，在當時以此和郭泰並稱。
曾被司空楊彪徵辟，但以漢室將亂而不就，許劭也因此打算移居，以避中原戰亂。許劭先是到了廣陵，徐州刺史陶謙以禮相待，但許劭心裡不安，於是到曲阿投奔揚州刺史劉繇，後來陶謙果然開始抓捕逃寓而來的名士。孫策平定江東後，許劭追隨劉繇逃奔豫章，興平二年(195年)時在豫章病逝，享年46歲[3]。
許劭雖然和許靖共同主持月旦評，但私下常有爭執[4]。另外許劭也鄙視曾任三公的親戚許訓父子，因為他們以諂事宦官聞名。許訓父子多次來請許劭做官，許劭都不予理會。
有人問荀靖與荀爽孰賢？許劭說：「二人皆玉也，慈明外朗，叔慈內潤。」[5]劉繇進軍討伐笮融，許劭告訴劉繇：「笮融出軍，不顧名義者也。朱文明（朱皓表字）善推誠以信人，宜使密防之。」笮融後來果然殺死太守朱皓。[6]袁紹、劉表等人皆接受過他們品評，曹操也在橋玄的引薦之下，得到著名的「治世之能臣，亂世之奸雄」的評價[7]。
曹操沒有得志顯名的時候，曾經置辦厚禮，很謙遜地求許劭為他品評一番。許劭原本看不起他，於是曹操威脅許劭，許劭唯有退讓。歷史記載，評語有兩個版本。《三國志》注引孫盛《異同雜語》作「子治世之能臣，亂世之奸雄」；《後漢書》則作「君清平之奸賊，亂世之英雄」。當時曹操聽後，大笑而去。後來羅貫中的《三國演義》據此事改編：曹操去拜見許劭，問道：「我是甚麼人？」許劭不答。曹操再問，許劭才說：「你是治世的能臣，亂世的奸雄啊！」曹操聽到後相當開心。其中許劭形象與正史相似，有鑒察人的品行、才能的名聲。
- 蔣濟：「許子將褒貶不平，以拔樊子昭而抑許文休。」（《三國志·龐統傳》注引 蔣濟《萬機論》）
- 諸葛亮：「許子將長於明臧否，不可以養人物。」（《諸葛亮文集》）
- 諸葛恪：「自漢末以來，中國士大夫如許子將輩，所以更相謗訕，或至於禍，原其本起，非為大讎。惟坐克己不能盡如禮，而責人專以正義。」（《三國志·諸葛恪傳》注引 諸葛恪《與丞相陸遜書》）
- 汝南人：「平輿淵有二龍（指許劭與許虔）。」（《後漢書·卷六十八·郭符許列傳第五十八》）
- 山簡：「是以郭泰、許劭之倫，明清議於草野；陳蕃、李固之徒，守忠節於朝廷。」（《晉書·卷四十三·列傳第十三》）
- 葛洪：「許子將之徒，以口舌取戒，爭訟論議，門宗成讎，故汝南人士無復定價，而有月旦之評。魏武帝深亦疾之，欲取其首，爾乃奔波亡走，殆至屠滅。」（《抱朴子外篇．自敍》）
- 范曄《後漢書》：「符融鑒真，子將人倫。守節好恥，並不逡巡。」（《後漢書·卷六十八·郭符許列傳第五十八》）
- 司馬光：「自三代既亡，風化之美，未有若東漢之盛者也。及孝和以降，貴戚擅權，嬖倖用事，賞罰無章，賄賂公行，賢愚渾肴，是非顛倒，可謂亂矣。然猶綿綿不至於亡者，上則有公卿、大夫袁安、楊震、李固、杜喬、陳蕃、李膺之徒面引廷爭，用公義以扶其危，下則有布衣之士符融、郭泰、范滂、許邵之流，立私論以救其敗。是以政治雖濁而風俗不衰，至有觸冒斧鉞，僵仆於前，而忠義奮發，繼起於後，隨踵就戮，視死如歸。」（《資治通鑑·卷第六十八·漢紀六十》）
- 王相：「東漢名士許劭好評人，時人稱之『月旦評』。」
- 郝經：「處士盡矣，漢已亡矣，劭猶硜硜以吻頰為能，揭揭焉為月旦評，奔走奪命，幸而獲免，豈尚德之士哉。」（《郝氏續後漢書》）
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