茴香硫醚

茴香硫醚是示性式為CH₃SC₆H₅的有機化合物。常溫常壓下是無色液體，可溶於有機溶劑。是最簡單的烷基-芳基硫醚。顧名思義，該化合物是苯甲醚，一氧中心醚的硫類似物硫醚。

茴香硫醚
別名	苯甲硫醚、甲硫基苯
識別
CAS號	100-68-5  Y
PubChem	7520
ChemSpider	7239
SMILES	CSC1=CC=CC=C1
InChI	1/C7H8S/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
InChIKey	HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYAJ
EINECS	202-878-2
性質
化學式	C7H8S
摩爾質量	124.2 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	1.0533 g/cm3（25℃）[1]
熔點	-15 °C（258 K）
沸點	193 °C（466 K）
溶解性（水）	<1mg/L (20℃)[2]
log P	2.74 [2]
折光度n20℃ D	1.586[3]
危險性
歐盟危險性符號 刺激性 Xi 危害環境N
GHS提示詞	警告
H-術語	H302, H315,H317,H411[2]
P-術語	P273,P280,P302+P352[2]
閃點	73℃[2]
自燃溫度	385℃[2]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	891 mg/kg(小鼠，口服）[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

它能以苯硫酚的甲基化來製備，也可由苯硫酚去質子後的鈉鹽苯硫酚鈉和硫酸二甲酯反應獲取。

反應

烷基鋰試劑可使硫代苯甲醚的甲基去質子化，得到C₆H₅SCH₂Li，這是強親核試劑，可以烷基化以形成更複雜的鏈和結構。所得的同系列硫醚能以多種方式應用。^[4]

添加一個氧原子將硫氧化，得到甲基苯基亞碸，^[5]是用於滴定氧化劑（如二甲基二環氧乙烷）的反應。^[6]之後遇到如過氧化氫等強氧化劑後過度氧化會產生碸。^[7]

應用

茴香硫醚可作為生產染料、藥物和農用化學品的中間產物，也是合成 3-取代苯並[b]噻吩的重要原料^[3][8]，並作為調味劑或佐劑。它還用於生產穩定的鋶鹽、亞碸和碸，也可與三氟甲磺酸一同裂解甲基醚。 在多肽合成中，它也用作賦形劑和捕捉劑（英語：Scavenger (chemistry)）。^[9]

危險性

茴香硫醚蒸汽會和空氣形成爆炸性混合物，閃點 57 °C。^[2]

參考資料

1. C. M. Suter, Harold L. Hansen. THE PREPARATION AND GERMICIDAL PROPERTIES OF PARA-HYDROXYPHENYL ALKYL SULFIDES. Journal of the American Chemical Society. 1932-10, 54 (10): 4100–4104 [2021-05-31]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01349a040. （原始內容存檔於2021-05-31） （英語）.
2. Record of Methylphenylsulfide in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
3. 100-68-5 - Thioanisole, 99% - Methyl phenyl sulfide - A14846 - Alfa Aesar. Alfa Aesar. [2021-06-02] （中文（中國大陸））.
4. Bailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt093
5. Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. Methyl Phenyl Sulfoxide. Org. Syntheses. 1966, 46: 78. doi:10.15227/orgsyn.046.0078.
6. Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael. Spectral and chemical properties of dimethyldioxirane as determined by experiment and ab initio calculations. J. Org. Chem. 1987, 52 (13): 2800–2803. doi:10.1021/jo00389a029.
7. Qiaofei Xu,Xiaopeng Sun,Feng Hu,Rong Wan,Vikram Singh,Pengtao Ma,Jingyang Niu * andJingping Wang *. Two New Sandwich-Type Polyoxomolybdates Functionalized with Diphosphonates: Efficient and Selective Oxidation of Sulfides to Sulfones. MDPI. 2017-10-13 [2021-06-02]. （原始內容 (htm)存檔於2021-06-02） （英語）.
8. George A. Burdock, [《茴香硫醚》在Google Books的內容。 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition], CRC Press: pp. 1370,

   ISBN 978-1-4200-9086-4

   （德文）
9. Yang, Yi. Side Reactions in Peptide Synthesis. Academic Press. 2015: 71 [2021-06-02]. ISBN 978-0-12-801181-2. （原始內容存檔於2021-06-02）.