蘋果酸

蘋果酸，也稱2-羥基丁二酸（英語：Malic acid），是一個二羧酸，化學式為C₄H₆O₅。分子中含有一個不對稱碳原子，因此有兩種旋光異構物和一種外消旋體。它是三羧酸循環的中間物之一，由反丁烯二酸水合生成，繼續氧化得到草醯乙酸。存在於蘋果、葡萄、山楂等果實中，蘋果酸首先從蘋果汁中分離出來，是蘋果汁酸味的來源，並因此得名。它也用作食品添加劑。

蘋果酸
IUPAC名 hydroxybutanedioic acid
別名	2-羥基丁二酸
識別
CAS編號	617-48-1  N 6915-15-7  Y
PubChem	525
ChemSpider	510, 83793 D-(+)-malic acid, 193317 L-(–)-malic acid
SMILES	O=C(O)CC(O)C(=O)O
InChI	1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey	BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
EINECS	230-022-8
ChEBI	6650
FEMA GRAS	2655
KEGG	C00149
IUPHAR配位基	2480
性質
化學式	C4H6O5
莫耳質量	134.09 g·mol⁻¹
密度	1.609 g/cm³
熔點	130 °C
溶解性（水）	558 g/l (20 °C)[1]
pKa	pKa1 = 3.4 pKa2 = 5.13
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

化學性質

保羅·瓦爾登發現構型翻轉現象時，使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋果酸，得到了(+)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀（新制氧化銀）處理得到了(+)-蘋果酸；同樣，他發現用三氯化磷處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發現了使蘋果酸發生構型翻轉的實驗方法。

與發煙硫酸作用，蘋果酸發生自縮合反應得到吡喃酮的衍生物香豆酸：^[2]

參見

• 蘋果酸-天冬胺酸穿梭
• 馬來酸 - 丙二酸

參考資料

1. chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
2. Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.