苄胺

苄胺是一種有機化合物，化學式為C₆H₅CH₂NH₂（有時縮寫為 PhCH₂NH₂或BnNH₂）。它由連接到胺官能團NH₂的苄基C₆H₅CH₂組成。它是無色可溶於水的液體，是有機化學的常見前體，可用於很多藥物的工業生產。

苄胺
IUPAC名 1-Phenylmethanamine
別名	α-氨基甲苯 苯甲胺 苄基胺
識別
CAS號	100-46-9  Y
PubChem	7504
ChemSpider	7223
SMILES	c1ccc(cc1)CN
InChI	1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
InChIKey	WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL
Beilstein	741984
Gmelin	49783
UN編號	2735
ChEBI	40538
RTECS	DP1488500
DrugBank	DB02464
KEGG	C15562
性質
化學式	C7H9N
摩爾質量	107.15 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	弱氨味
密度	0.981 g/mL[1]
熔點	10 °C（283 K）
沸點	185 °C（458 K）
溶解性（水）	互溶[2]
溶解性	互溶（乙醇、乙醚） 易溶於丙酮 可溶於苯、氯仿
pKa	9.34[3]
pKb	4.66
磁化率	-75.26·10−6 cm3/mol
折光度n D	1.543
結構
偶極矩	1.38 D
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H302, H312, H314
P-術語	P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322
主要危害	易燃、腐蝕性
NFPA 704	2 3 0
相關物質
相關化合物	aniline
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

苄胺有很多方法可以製得，如工業上主要用氯化苄和氨的反應合成。在雷尼鎳的存在下，它也可由苯甲腈的還原反應或苯甲醛的還原胺化反應得到。^[4]

它最初由Rudolf Leuckart通過Leuckart反應中，苯甲醛與甲醯胺的反應中意外產生，是醛或酮還原胺化產生相應的胺的一般過程。^[5][6]

參考文獻

1. Benzylamine. Sigma-Aldrich. [28 December 2015].
2. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
3. Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
4. Heuer, L. Benzylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2.
5. Webers, Vincent J.; Bruce, William F. The Leuckart Reaction: A Study of the Mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1948-04-01, 70 (4): 1422–1424. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01184a038.
6. POLLARD, C. B.; YOUNG, DAVID C. THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION. The Journal of Organic Chemistry. 1951-05-01, 16 (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001.